(E)‐methyl 4‐(3‐(4‐(4‐hydroxyphenyl)piperazin‐1‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)‐methyl 4‐(3‐(4‐(4‐hydroxyphenyl)piperazin‐1‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: OZUYAWHELSXDMC-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐methyl 4‐(3‐(4‐(4‐hydroxyphenyl)piperazin‐1‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐yl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)‐4‐(3‐(4‐(4‐hydroxyphenyl)piperazin‐1‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的生物测定

  摘要：

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900174
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)‐methyl 4‐(3‐(4‐(4‐hydroxyphenyl)piperazin‐1‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的生物测定

  摘要：

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900174