4-(4-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-[4-(7,8-dihydro-6H-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyrimidin-1-yl)piperazino]phenol；4-[4-(7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraen-12-yl)piperazin-1-yl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄OS
• 分子量: 352.46
• InChiKey: HALDNGRQEBBUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制剂的新型环状噻吩并嘧啶的设计和合成

  摘要：

  提出了具有增强的磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制特性的新型环烯烃稠合噻吩并嘧啶类似物。报道的支架的结构通过改变末端环烯烃环大小以及通过连接不同基团（包括苯胺、苄胺、环己基乙胺、甲基/乙酰基/芳基哌嗪和芳基腙）来改变第 4 位的取代基进行调节. 具有苄胺取代基和环庚烯作为末端环的化合物15Y显示出最高的PDE5抑制活性，IC50值低至190 nM，并且对PDE7和PDE9具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800018

文献信息

• Design and synthesis of novel annulated thienopyrimidines as phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors
  作者：Lina Y. El-Sharkawy、Rowaida A. El-Sakhawy、Mohammad Abdel-Halim、Kevin Lee、Gary A. Piazza、Christian Ducho、Rolf W. Hartmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1002/ardp.201800018

  日期：2018.5

  Novel cycloalkene‐fused thienopyrimidine analogues with enhanced phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitory properties are presented. The structure of the reported scaffold was modulated through variation of the terminal cycloalkene ring size, as well as by varying the substituents at position 4 through the attachment of different groups including aniline, benzylamine, cyclohexylethylamine, methyl/acetyl/aryl

  提出了具有增强的磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制特性的新型环烯烃稠合噻吩并嘧啶类似物。报道的支架的结构通过改变末端环烯烃环大小以及通过连接不同基团（包括苯胺、苄胺、环己基乙胺、甲基/乙酰基/芳基哌嗪和芳基腙）来改变第 4 位的取代基进行调节. 具有苄胺取代基和环庚烯作为末端环的化合物15Y显示出最高的PDE5抑制活性，IC50值低至190 nM，并且对PDE7和PDE9具有良好的选择性。