ethyl (3aR,7aR)-6-oxo-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyridine-3a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3aR,7aR)-6-oxo-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyridine-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: RCZSJJCQLUUWPK-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,7aR)-6-oxo-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyridine-3a-carboxylate 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (3aR,7aR)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-octahydrofuro[3,2-c]pyridine-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋-5-(叔丁氧羰基)-八氢呋喃并[3,2-c]吡啶-3a-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种外消旋‑(3aR,7aR)‑5‑(叔丁氧羰基)‑八氢呋喃并[3,2‑c]吡啶‑3a‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分七步，首先由2‑溴乙醇和丙炔酸乙酯在溶剂二氯甲烷中室温反应得到化合物2。然后化合物2和氰乙酸乙酯在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中室温反应过夜得到化合物3。化合物3进行催化加氢将氰基还原得到氨基，并同时与自身的酯交换得到化合物4。化合物4上氯甲酸苄酯得到化合物5。化合物5硼烷还原得到化合物6。最后化合物6在乙醇中，用氢氧化钯作为催化剂，同时加入Boc酸酐，通入氢气过夜反应得到目标化合物7。化合物7在甲醇和水的混合溶液中，用水和氢氧化锂水解，得到最终目标化合物8。

  公开号：

  CN107383034A
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以39%的产率得到ethyl (3aR,7aR)-6-oxo-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyridine-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋-5-(叔丁氧羰基)-八氢呋喃并[3,2-c]吡啶-3a-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种外消旋‑(3aR,7aR)‑5‑(叔丁氧羰基)‑八氢呋喃并[3,2‑c]吡啶‑3a‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分七步，首先由2‑溴乙醇和丙炔酸乙酯在溶剂二氯甲烷中室温反应得到化合物2。然后化合物2和氰乙酸乙酯在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中室温反应过夜得到化合物3。化合物3进行催化加氢将氰基还原得到氨基，并同时与自身的酯交换得到化合物4。化合物4上氯甲酸苄酯得到化合物5。化合物5硼烷还原得到化合物6。最后化合物6在乙醇中，用氢氧化钯作为催化剂，同时加入Boc酸酐，通入氢气过夜反应得到目标化合物7。化合物7在甲醇和水的混合溶液中，用水和氢氧化锂水解，得到最终目标化合物8。

  公开号：

  CN107383034A

文献信息

• 外消旋-5-(叔丁氧羰基)-八氢呋喃并[3,2-c]吡啶-3a-羧酸的合成方法
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN107383034A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种外消旋‑(3aR,7aR)‑5‑(叔丁氧羰基)‑八氢呋喃并[3,2‑c]吡啶‑3a‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分七步，首先由2‑溴乙醇和丙炔酸乙酯在溶剂二氯甲烷中室温反应得到化合物2。然后化合物2和氰乙酸乙酯在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中室温反应过夜得到化合物3。化合物3进行催化加氢将氰基还原得到氨基，并同时与自身的酯交换得到化合物4。化合物4上氯甲酸苄酯得到化合物5。化合物5硼烷还原得到化合物6。最后化合物6在乙醇中，用氢氧化钯作为催化剂，同时加入Boc酸酐，通入氢气过夜反应得到目标化合物7。化合物7在甲醇和水的混合溶液中，用水和氢氧化锂水解，得到最终目标化合物8。