ethyl 2-amino-4-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 489.366
• InChiKey: QTZPTWZDBQITKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 ethyl 2-amino-4-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有双重抗增殖和抗血管生成活性的有效微管抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  微管已成为抗癌药物开发的重要目标。在这里我们报告发现和表征一系列的融合的4-芳基-4H-色烯基衍生物作为高效的微管抑制剂。在总共合成的37种衍生物中，有23种对A375人黑素瘤细胞表现出强大的体外抗增殖活性。分析了这些微管抑制剂的生物学活性与其化学结构变化之间的关系。化合物27a，19a和9a的研究在一组生物学试验中，与秋水仙碱平行作为阳性对照化合物时，发现这些化合物在低纳摩尔浓度下阻断细胞周期进程，增加细胞凋亡并抑制HUVEC毛细管的形成。还在除A375细胞和两个非癌细胞之外的八个其他癌细胞系中测试了最有效的化合物27a，并显示了对这些癌细胞的有效和选择性活性。为了理解这些化合物的分子作用和结构机理，以27a为代表进行了微管蛋白聚合和分子对接研究。结果与27a的机理一致与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用并破坏微管蛋白聚合。具有上述微管去稳定和血管破坏的有效双重作用，这种小分子可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.043