5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-4,5-dihydropyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-4,5-dihydropyrazole
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrazol-5-ol；3,5-bis(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrazol-5-ol
• 化学式: C₅H₄F₆N₂O
• 分子量: 222.09
• InChiKey: ZWLUKCIBBNGSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-4,5-dihydropyrazole 在 四磷十氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.51 g的产率得到3,5-双(三氟甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡唑和相应的β-二酮的新合成途径

  摘要：

  一种改进的，更有效的三氟甲基取代的吡唑合成方法，即3,5-双（三氟甲基）-1 H-吡唑（1a），5-（五氟乙基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1b）， 5-（七氟丙基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1c），5-（九氟丁基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1d），5-苯基-3-（三氟甲基）- 1 H-吡唑（1g），5-（五氟苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1h），5-甲基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1e）和5-（叔丁基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1f）以相应的β-二酮（2a – h）为起点。此外，重新讨论了一些相应的二酮（2b - d和2h）的制备，重点是低成本和易于获得的原料。所有产品均使用多核（1 H，13 C，19 F）NMR光谱进行表征。另外，使用差示扫描量热法表征了合成的吡唑的热性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.092
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡唑和相应的β-二酮的新合成途径

  摘要：

  一种改进的，更有效的三氟甲基取代的吡唑合成方法，即3,5-双（三氟甲基）-1 H-吡唑（1a），5-（五氟乙基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1b）， 5-（七氟丙基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1c），5-（九氟丁基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1d），5-苯基-3-（三氟甲基）- 1 H-吡唑（1g），5-（五氟苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1h），5-甲基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1e）和5-（叔丁基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑（1f）以相应的β-二酮（2a – h）为起点。此外，重新讨论了一些相应的二酮（2b - d和2h）的制备，重点是低成本和易于获得的原料。所有产品均使用多核（1 H，13 C，19 F）NMR光谱进行表征。另外，使用差示扫描量热法表征了合成的吡唑的热性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.092