4-(3-methylpiperidin-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-methylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: QUJFTCQOSCFPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylpiperidin-1-yl)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[2-(4-(3-methylpiperidin-1-yl)benzylidene)hydrazinyl]-4-(4-methylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑化合物作为单胺氧化酶抑制剂的体外和计算机评估。

  摘要：

  设计并合成了二十种带有噻唑环（3a-3t）的化合物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。荧光酶抑制试验用于确定合成化合物的生物学效应。它们中的大多数对MAO-A和MAO-B均显示出显着的抑制活性。通过比较它们的IC 50值，可以看出活性衍生物通常对MAO-B酶表现出选择性。在苯环的第3和第4位带有二羟基部分的化合物3j和3t是该系列中对抗两种同工酶活性最高的衍生物。化合物3j和3t对MAO-A表现出明显的抑制作用，IC50值分别为0.134±0.004 µM和0.123±0.005 µM，而它们对MAO-B的选择性为IC50值为0.027±0.001 µM和0.025±0.001 µM，分别。此外，进行了有关这些化合物的对接研究，以评估它们在MAO-A和MAO-B活性区域上的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.019
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3-甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3-methylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成新的苯并噻唑酰基hydr作为抗癌剂。

  摘要：

  在过去的五十年中，大量的BT（苯并噻唑）衍生物形成了药物化学中作为抗癌剂的合格结构之一。大多数研究表明，BT支架上特定位置的各种取代均可调节抗肿瘤特性。BTs的潜力鼓励我们合成许多新的2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（2-（4-（取代的苯基）亚乙基）乙酰肼衍生物，并研究其可能的抗癌活性。通过适当的仲胺与4-氟苯甲醛在DMF中反应制得4-取代的苯甲醛衍生物（1a⁻1e），将等摩尔的5-取代的苯并噻唑-2-硫醇，氯乙酸乙酯和K 2 CO 3等摩尔定量在丙酮中回流，得到2-（ （5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）乙酸酯衍生物（2a，2b），使其与过量的水合肼反应，得到2-（（5-取代苯并噻唑-2-基）硫代）乙酰肼（3a，3b）。在最后一步中，通过1a⁻1e和3a⁻3b在EtOH中的反应合成了2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（4-取代的亚苄基）乙酰肼衍生物（4a⁻4j）。

  DOI：

  10.3390/molecules23051054

文献信息

• Synthesis of New Benzothiazole Acylhydrazones as Anticancer Agents
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Abdullah Karaduman、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23051054

  日期：——

  (Benzothiazole) derivatives formed one of the eligible structures in medicinal chemistry as anticancer agents. Most of the studies reveal that various substitutions at specific positions on BT scaffold modulate the antitumor property. The potential of BTs encouraged us to synthesize a number of new 2-((5-substitutedbenzothiazol-2-yl)thio)-N’-(2-(4-(substitutedphenyl)ethylidene)acetohydrazide derivatives and investigate

  在过去的五十年中，大量的BT（苯并噻唑）衍生物形成了药物化学中作为抗癌剂的合格结构之一。大多数研究表明，BT支架上特定位置的各种取代均可调节抗肿瘤特性。BTs的潜力鼓励我们合成许多新的2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（2-（4-（取代的苯基）亚乙基）乙酰肼衍生物，并研究其可能的抗癌活性。通过适当的仲胺与4-氟苯甲醛在DMF中反应制得4-取代的苯甲醛衍生物（1a⁻1e），将等摩尔的5-取代的苯并噻唑-2-硫醇，氯乙酸乙酯和K 2 CO 3等摩尔定量在丙酮中回流，得到2-（ （5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）乙酸酯衍生物（2a，2b），使其与过量的水合肼反应，得到2-（（5-取代苯并噻唑-2-基）硫代）乙酰肼（3a，3b）。在最后一步中，通过1a⁻1e和3a⁻3b在EtOH中的反应合成了2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（4-取代的亚苄基）乙酰肼衍生物（4a⁻4j）。
• Multifunctional quinoxaline-hydrazone derivatives with acetylcholinesterase and monoamine oxidases inhibitory activities as potential agents against Alzheimer’s disease
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Serkan Levent、Abdullah Burak Karaduman、Sinem Ilgin、Ahmet Çağrı Karaburun、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikli、Gülhan Turan

  DOI：10.1007/s00044-020-02541-4

  日期：2020.6

  indicate that several enzymes inhibitors can be useful in the treatment of AD, including acetylcholinesterase (AchE), butyrylcholinesterase (BuChE) and monoamine oxidase (MAO). Various substituted quinoxaline-hydrazone derivatives were synthesized, and their activity in vitro were investigated, including AChE/BuChE inhibitory activity and MAOA/B inhibitory activity. Based on the experimental results

  由于AD的多因素性质，多靶分子被认为是治疗AD的有效方法，而不是经典的单药一靶策略。各种研究表明，几种酶抑制剂可用于治疗AD，包括乙酰胆碱酯酶（AchE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）和单胺氧化酶（MAO）。合成了各种取代的喹喔啉-衍生物，并研究了它们的体外活性，包括AChE / BuChE抑制活性和MAOA / B抑制活性。根据实验结果，化合物5l对AchE（IC 50  = 0.028±0.001μM）和单胺氧化酶B（IC50 = 0.046±0.002μM）均表现出良好的抑制效力。分子模型研究表明5l可以与AChE和MAO-B的活性位点结合。综上所述，这些结果表明化合物5l可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。
• Synthesis and Anticandidal Activity of New Imidazole-Chalcones
  作者：Derya Osmaniye、Betul Kaya Cavusoglu、Begum Saglik、Serkan Levent、Ulviye Acar Cevik、Ozlem Atli、Yusuf Ozkay、Zafer Kaplancikli

  DOI：10.3390/molecules23040831

  日期：——

  In the present work, 15 new 1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-(4-substituedphenyl)prop-2-en-1-one derivatives (3a−3o) were synthesized to evaluate their antifungal activity. Structures of newly synthesized imidazole derivatives (3a−3o) were characterized by IR, ¹H-NMR, 13C-NMR, and LCMSMS spectroscopic methods. The anticandidal activity of compounds (3a−3o) against C. albicans (ATCC 24433), C. krusei

  在目前的工作中，合成了15种新的1-（4-（1H-咪唑-1-基）苯基）-3-（4-取代苯基）丙-2-烯-1-酮衍生物（3a-3o）他们的抗真菌活性。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和LCMSMS光谱法表征新合成的咪唑衍生物（3a-3o）的结构。根据EUCAST的权威性说明，化合物（3a-3o）对白色念珠菌（ATCC 24433），克鲁氏梭菌（ATCC 6258），副念珠菌（ATCC 22019）和光滑念珠菌（ATCC 90030）的抗候选活性（EDef 7.1）方法。与活性研究一致，发现3a-3d是更有效的衍生物，其对假丝酵母菌株的MIC50值为0.78 µg / mL-3.125 µg / mL。化合物3c对所有假丝酵母均具有与酮康唑相似的抗真菌活性，并被认为是该系列中活性最高的衍生物。通过LC-MS-MS方法观察到最有效的衍生物3a-3d对麦角固醇生物合成的影响，该方法基于定
• In vitro and in silico evaluation of new thiazole compounds as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı、Yusuf Öztürk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.019

  日期：2019.4

  thiazole ring (3a-3t) were designed and synthesized as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. The fluorometric enzyme inhibition assay was used to determine the biological effects of synthesized compounds. Most of them showed remarkable inhibitory activity against both MAO-A and MAO-B. By comparing their IC50 values, it can be seen that active derivatives displayed generally selectivity on MAO-B enzyme. Compounds

  设计并合成了二十种带有噻唑环（3a-3t）的化合物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。荧光酶抑制试验用于确定合成化合物的生物学效应。它们中的大多数对MAO-A和MAO-B均显示出显着的抑制活性。通过比较它们的IC 50值，可以看出活性衍生物通常对MAO-B酶表现出选择性。在苯环的第3和第4位带有二羟基部分的化合物3j和3t是该系列中对抗两种同工酶活性最高的衍生物。化合物3j和3t对MAO-A表现出明显的抑制作用，IC50值分别为0.134±0.004 µM和0.123±0.005 µM，而它们对MAO-B的选择性为IC50值为0.027±0.001 µM和0.025±0.001 µM，分别。此外，进行了有关这些化合物的对接研究，以评估它们在MAO-A和MAO-B活性区域上的结合方式。
• Discovery of new ERRγ agonists regulating dopaminergic neuronal phenotype in SH-SY5Y cells
  作者：Taewoo Kim、Hyo In Kim、Haejun Oh、Yoonsu Jeon、Hyeyoung Shin、Hyun Su Kim、Juhee Lim、Changjin Lim、Jakyung Yoo、Young-Ger Suh、Woo Sung Son、Hyun Jin Choi、Seok-Ho Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105716

  日期：2022.5