N-Boc-cis-2-allyl-5-methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Boc-cis-2-allyl-5-methylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-5-methyl-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: OWIVMVZHWXZKFL-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基哌啶 在 1,2,3-tris(4-fluorophenyl)trisulfan-2-ium 、 四甲基乙二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 N-Boc-cis-2-allyl-5-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用间接阳离子池方法对环状N-酰基亚胺离子进行立体选择性亲核加成反应：通过光谱构象分析和DFT计算阐明立体选择性。

  摘要：

  在这项研究中，通过“间接阳离子池”方法生成了六元N-酰基亚胺离子，并与几种亲核试剂反应。这些反应提供了具有高非对映选择性和良好至优异产率的二取代哌啶衍生物。通过低温NMR分析和DFT计算研究了获得的N-酰基亚胺离子的构象，发现与Steven的假设是一致的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.100

文献信息

• Stereoselective nucleophilic addition reactions to cyclic <i>N</i>-acyliminium ions using the indirect cation pool method: Elucidation of stereoselectivity by spectroscopic conformational analysis and DFT calculations
  作者：Koichi Mitsudo、Junya Yamamoto、Tomoya Akagi、Atsuhiro Yamashita、Masahiro Haisa、Kazuki Yoshioka、Hiroki Mandai、Koji Ueoka、Christian Hempel、Jun-ichi Yoshida、Seiji Suga

  DOI：10.3762/bjoc.14.100

  日期：——

  "indirect cation pool" method and reacted with several nucleophiles. These reactions afforded disubstituted piperidine derivatives with high diastereoselectivities and good to excellent yields. The conformations of the obtained N-acyliminium ions were studied by low temperature NMR analyses and DFT calculations and were found to be consistent with the Steven's hypothesis.

  在这项研究中，通过“间接阳离子池”方法生成了六元N-酰基亚胺离子，并与几种亲核试剂反应。这些反应提供了具有高非对映选择性和良好至优异产率的二取代哌啶衍生物。通过低温NMR分析和DFT计算研究了获得的N-酰基亚胺离子的构象，发现与Steven的假设是一致的。