(E)-1,4-dimethyl-2-(2-trimethylsilyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1,4-dimethyl-2-(2-trimethylsilyl)naphthalene
• 英文别名: [(E)-2-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₂Si
• 分子量: 254.447
• InChiKey: WIAGUKMNLVCLAW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 、 三甲基乙炔基硅 以53%的产率得到(E)-1,4-dimethyl-2-(2-trimethylsilyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过有机镓化合物的芳族β-甲硅烷基乙烯化反应

  摘要：

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1445

文献信息

• Friedel–Craftsβ-Silylvinylations
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yoshiyuki Kido、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.199713131

  日期：1997.7.4
• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。