2-cyanoethyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenylyl]-(3',5')-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-cyanoethyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenylyl]-(3',5')-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₅₀H₆₁N₈O₁₂PSi
• 分子量: 1025.14
• InChiKey: YRFFCDOWAMNWIL-WTIZBYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 3 A molecular sieve 、 ethylmethyldioxirane 、 benzimidazolium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 2-cyanoethyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenylyl]-(3',5')-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Ethyl(methyl)dioxirane as an Efficient Reagent for the Oxidation of Nucleoside Phosphites into Phosphates under Nonbasic Anhydrous Conditions

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient method for the oxidation of nucleoside phosphites into phosphates under nonbasic and nonaqueous conditions using commercially available ethyl(methyl)dioxirane has been developed. This oxidation is effective with both N-protected and N-unprotected strategies.

  DOI：

  10.1021/ol000364w

文献信息

• Facile Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides via the Phosphoramidite Method without Nucleoside Base Protection
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja973731g

  日期：1998.12.1

  N-free nucleoside phosphoramidite and an N-unblocked nucleoside to give, after oxidation with bis(trimethylsilyl)peroxide or with tert-butyl hydroperoxide, a dinucleoside phosphate in >95% yield. In the solid-phase synthesis, which requires an excess amount of the phosphoramidite for the condensation, deoxyadenosine and deoxycytidine undergo N-phosphitylation to some extent. The undesired product, however

  已经开发了一种通过亚磷酰胺方法轻松合成寡脱氧核糖核苷酸的方法，无需对构建块进行碱基保护；它依赖于使用咪唑鎓三氟甲磺酸盐作为核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂。在溶液相中，通过使用等摩尔量的无 N 核苷亚磷酰胺和 N-未封闭核苷以高度 O 选择性的方式完成缩合，在用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物或叔丁基过氧化氢氧化后得到, 产率 > 95% 的磷酸二核苷。在固相合成中，需要过量的亚磷酰胺进行缩合，脱氧腺苷和脱氧胞苷都进行了一定程度的N-亚磷酸化。然而，不想要的产品，可以通过在甲醇中用苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐短暂处理转化为不含 N 的衍生物。因此，整个过程允许化学选择性地形成核苷酸间连接。低聚物制备...