2-hydroxy-2-(nitromethyl)acenaphthylen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(nitromethyl)acenaphthylen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-nitromethyl-acenaphthen-1-one；2-Hydroxy-2-nitromethyl-acenaphthen-1-on；2-Hydroxy-2-(nitromethyl)acenaphthylen-1-one；2-hydroxy-2-(nitromethyl)acenaphthylen-1-one
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: DEEWPNZSAZQQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 苊醌 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-hydroxy-2-(nitromethyl)acenaphthylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷和羰基化合物的电化学诱导亨利反应

  摘要：

  在不分开的电解槽中，在甲醇中或在甲醇与DMF的混合物中，羰基化合物和硝基甲烷的电解会以60-75％的产率形成相应的β-硝基醇。因此，简单的电催化系统可以在温和的条件下产生电化学诱导的亨利反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.039

文献信息

• The Reaction of Nitroparaffins and Alicyclic Ketones. II
  作者：Dorothy V. Nightingale、Floyd B. Erickson、James M. Shackelford

  DOI：10.1021/jo50007a015

  日期：1952.7
• Electrochemically induced Henry reaction of nitromethane and carbonyl compounds
  作者：Michail N. Elinson、Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Fructuoso Barba、Belen Batanero

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.039

  日期：2008.6

  The electrolysis of carbonyl compounds and nitromethane in methanol or in the mixture of methanol and DMF in an undivided cell results in the formation of corresponding β-nitroalcohols in 60–75% yields. Thus, the simple electrocatalytic system can produce under mild conditions an electrochemically induced Henry reaction.

  在不分开的电解槽中，在甲醇中或在甲醇与DMF的混合物中，羰基化合物和硝基甲烷的电解会以60-75％的产率形成相应的β-硝基醇。因此，简单的电催化系统可以在温和的条件下产生电化学诱导的亨利反应。