(1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (4R,5S)-4,5-dihydro-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (4R,5S)-4,5-dihydro-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S,4R)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₄
• 分子量: 616.8
• InChiKey: XZEYFGKSSBUGBX-ZCVXIJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (4R,5S)-4,5-dihydro-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和费歇尔卡宾配合物与 1,3-偶极子：与硝酮和腈亚胺的反应

  摘要：

  叔丁基炔基铬 Fischer 卡宾配合物 1 与硝酮 2 的反应通过相应的 [3+2] 环加合物卡宾配合物 3 的光促进重排得到 β-烯氨基-酮醛 4。另一方面，[3+2]手性非外消旋 Fischer 烯基卡宾配合物 19 与腈亚胺 10 的环加成产生具有高区域选择性和非对映选择性的对映异构纯 Δ2-吡唑啉。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1773::aid-ejoc1773>3.0.co;2-e

文献信息

• First highly regio- and diastereoselective synthesis of Δ2-pyrazolines by [3+2] cycloaddition of chiral non-racemic Fischer carbene complexes with nitrilimines
  作者：José Barluenga、Félix Fernández-Marí、Enrique Aguilar、Argimiro L Viado、Bernardo Olano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00886-7

  日期：1998.7

  [3+2] Cycloaddition of Fischer carbene complexes with nitrilimines is described for the first time. The “one-pot” conversion of Fischer carbenes into enantiomerically pure Δ2-pyrazolines with high regio- and diastereoselectivity is presented as an expeditious route to these compounds.

  [3 + 2]首次描述了Fischer卡宾配合物与亚硝胺的环加成反应。费卡宾的“一锅”转化为对映体纯Δ 2个-pyrazolines具有高区域选择性和对映选择性表示为这些化合物迅速路由。