(1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (4R,5S)-4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (4R,5S)-4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S,4R)-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenyl-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₃
• 分子量: 586.774
• InChiKey: QUZIDGYTYAQTOK-JQBQTAIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶-N-氧化物 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (4R,5S)-4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一高度区域选择性和非对映选择性合成Δ 2个通过[3 + 2]的手性nitrilimines非外消旋费卡宾配合物的环加成-pyrazolines

  摘要：

  [3 + 2]首次描述了Fischer卡宾配合物与亚硝胺的环加成反应。费卡宾的“一锅”转化为对映体纯Δ 2个-pyrazolines具有高区域选择性和对映选择性表示为这些化合物迅速路由。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00886-7

文献信息

• α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes vs. 1,3-Dipoles: Reactions with Nitrones and Nitrilimines
  作者：José Barluenga、Félix Fernández-Marí、Rosario González、Enrique Aguilar、Gustavo A. Revelli、Argimiro L. Viado、Francisco J. Fañanás、Bernardo Olano

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1773::aid-ejoc1773>3.0.co;2-e

  日期：2000.5

  The reaction of tert-butylalkynyl chromium Fischer carbene complex 1 with nitrones 2 affords β-enamino-ketoaldehydes 4 by the light-promoted rearrangement of the corresponding [3+2] cycloadduct carbene complexes 3. On the other hand, [3+2] cycloaddition of chiral nonracemic Fischer alkenyl carbene complexes 19 with nitrilimines 10 yields enantiomerically pure Δ2-pyrazolines with high regio- and diastereoselectivity

  叔丁基炔基铬 Fischer 卡宾配合物 1 与硝酮 2 的反应通过相应的 [3+2] 环加合物卡宾配合物 3 的光促进重排得到 β-烯氨基-酮醛 4。另一方面，[3+2]手性非外消旋 Fischer 烯基卡宾配合物 19 与腈亚胺 10 的环加成产生具有高区域选择性和非对映选择性的对映异构纯 Δ2-吡唑啉。