1-(3-hydroxybenzyl)-4-piperidyl biphenyl-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-hydroxybenzyl)-4-piperidyl biphenyl-2-ylcarbamate
• 英文别名: [1-[(3-hydroxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl] N-(2-phenylphenyl)carbamate
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: YWXJRSRTCWUFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-联苯酯 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.6h， 生成 1-(3-hydroxybenzyl)-4-piperidyl biphenyl-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性毒蕈碱拮抗剂。二。联苯基氨基甲酸酯衍生物的合成及其抗毒蕈碱特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的联苯基氨基甲酸酯衍生物，并评估了与M1，M2和M3受体的结合以及抗毒蕈碱活性。受体结合试验表明，联苯-2-基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体具有高亲和力，对M3受体的选择性高于M2受体，表明联苯-2-基是毒蕈碱中二苯甲基的新型疏水替代物。拮抗剂领域。在这个系列中，奎宁环丁-4-基联苯基-2-基氨基甲酸酯一盐酸盐（8l，YM-46303）对M1和M3受体的亲和力最高，对M3的选择性高于M2受体。与奥昔布宁相比，YM-46303在反射性节律性收缩中对膀胱压力的抑制活性约高十倍，对大鼠唾液分泌的膀胱收缩选择性提高约5倍。此外，在体外也观察到选择性拮抗活性。对成年大鼠心动过缓和升压以及小鼠震颤的抗毒蕈碱作用的进一步评估表明，YM-46303可作为膀胱选择性M3拮抗剂用于尿急性尿失禁的治疗，具有有效的作用和较少的副作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1286

文献信息

• Selective Muscarinic Antagonists. II. Synthesis and Antimuscarinic Properties of Biphenylylcarbamate Derivatives.
  作者：Ryo NAITO、Makoto TAKEUCHI、Koichiro MORIHIRA、Masahiko HAYAKAWA、Ken IKEDA、Tadao SHIBANUMA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.1286

  日期：——

  selectivities for M3 receptor over M2 receptor, indicating that the biphenyl-2-yl group is a novel hydrophobic replacement for the benzhydryl group in the muscarinic antagonist field. In this series, quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate monohydrochloride (8l, YM-46303) exhibited the highest affinities for M1 and M3 receptors, and selectivity for M3 over M2 receptor. Compared to oxybutynin, YM-46303 showed

  合成了一系列新颖的联苯基氨基甲酸酯衍生物，并评估了与M1，M2和M3受体的结合以及抗毒蕈碱活性。受体结合试验表明，联苯-2-基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体具有高亲和力，对M3受体的选择性高于M2受体，表明联苯-2-基是毒蕈碱中二苯甲基的新型疏水替代物。拮抗剂领域。在这个系列中，奎宁环丁-4-基联苯基-2-基氨基甲酸酯一盐酸盐（8l，YM-46303）对M1和M3受体的亲和力最高，对M3的选择性高于M2受体。与奥昔布宁相比，YM-46303在反射性节律性收缩中对膀胱压力的抑制活性约高十倍，对大鼠唾液分泌的膀胱收缩选择性提高约5倍。此外，在体外也观察到选择性拮抗活性。对成年大鼠心动过缓和升压以及小鼠震颤的抗毒蕈碱作用的进一步评估表明，YM-46303可作为膀胱选择性M3拮抗剂用于尿急性尿失禁的治疗，具有有效的作用和较少的副作用。