2,3,5,6-tetraphenylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphenylpiperidin-4-one
• 英文别名: (2S,3S,5S,6R)-2,3,5,6-tetraphenylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₉H₂₅NO
• 分子量: 403.524
• InChiKey: CRLQJTSACHTAGF-LAJGZZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetraphenylpiperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到(2S,3S,5S,6R)-2,3,5,6-Tetraphenyl-piperidin-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  A1,3-菌株介导的 2e,3e,5e,6e-tetraarylpiperidin-4-one 肟的差向异构化

  摘要：

  分别由 2e,3e,6e-tri- 和 2e,3e,5e,6e-tetraarylpiperidin-4-ones 合成了一系列三-和四芳基哌啶-4-one 肟。在后一种化合物的情况下，肟化伴随着 C-5 的差向异构化，以避免肟 OH 基团和最初形成的肟的 5e-芳环之间的 A1,3-应变，导致 2e,3e,5a,6e -四芳基哌啶-4-酮肟。1H、13C 和 2D NMR 光谱数据用于表征和研究这些化合物的立体化学。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1480

文献信息

• A1,3-strain mediated epimerization of 2e,3e,5e,6e-tetraarylpiperidin-4-one oximes
  作者：M. Srinivasan、S. Perumal、S. Selvaraj

  DOI：10.1002/mrc.1480

  日期：2004.12

  and tetraarylpiperidin‐4‐one oximes were synthesized from 2e,3e,6e‐tri‐ and 2e,3e,5e,6e‐tetraarylpiperidin‐4‐ones, respectively. In the case of the latter compounds, oximation is accompanied by epimerization at C‐5 to avoid the A1,3‐strain between the oxime OH group and the 5e‐aryl ring of the initially formed oxime resulting in 2e,3e,5a,6e‐tetraarylpiperidin‐4‐one oximes. 1H, 13C and 2D NMR spectroscopic

  分别由 2e,3e,6e-tri- 和 2e,3e,5e,6e-tetraarylpiperidin-4-ones 合成了一系列三-和四芳基哌啶-4-one 肟。在后一种化合物的情况下，肟化伴随着 C-5 的差向异构化，以避免肟 OH 基团和最初形成的肟的 5e-芳环之间的 A1,3-应变，导致 2e,3e,5a,6e -四芳基哌啶-4-酮肟。1H、13C 和 2D NMR 光谱数据用于表征和研究这些化合物的立体化学。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.