ethyl (1,4-epoxy-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-1,4-diphenylnaphth-2-yl)glyoxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (1,4-epoxy-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-1,4-diphenylnaphth-2-yl)glyoxylate
• 英文别名: Ethyl 10-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9-carboxylate；ethyl 10-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₄O₆
• 分子量: 468.506
• InChiKey: GKYLYBXKBDEOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 diethyl 2-oxopent-3-ynedioate 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl (1,4-epoxy-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-1,4-diphenylnaphth-2-yl)glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 2-Oxopent-3-ynedioate: Synthesis and First Cyclizations of a Novel, Reactive Alkyne

  摘要：

  二乙基2-氧代戊-3-炔二酸酯（3），作为二乙基炔二羧酸酯的羰基类似物，是通过双(乙氧基草酰)亚甲基三苯基膦烷（2）的热解法制备的，并被发现是一种反应性构建单元。其炔单元与1,3-二苯基异苯并呋喃的Diels-Alder反应生成环加成物4，而与双亲核试剂如邻-XH-苯胺（X = O,NH,S）反应则导致氧代炔C3片段并入杂环5-7中。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3898