5-phenyl-1-(piperazin-1-yl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(piperazin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Phenyl-1-piperazin-1-ylpentan-1-one；5-phenyl-1-piperazin-1-ylpentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: LNTMKEAKKOHNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲基醇 、 5-phenyl-1-(piperazin-1-yl)pentan-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以91.7%的产率得到1-(4-{[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl}piperazin-1-yl)-5-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有体内镇痛和抗异常疼痛作用的新型苄基哌嗪衍生物作为 σ1 受体配体的开发

  摘要：

  σ-1 受体 (σ 1 R) 调节伤害性信号传导，推动寻找选择性拮抗剂，以利用这一有前景的靶点来治疗疼痛。在这项研究中，设计、合成了一系列新的苄基哌嗪基衍生物，并对其对 σ 1 R 的亲和力和对 σ-2 受体 (σ 2 R) 的选择性进行了表征。值得注意的是，3-环己基-1-{4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基}丙-1-酮 ( 15 ) 显示出最高的 σ 1 R 受体亲和力 ( K i σ 1 = 1.6 nM)与先导化合物8 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 432) 相比，该系列中 σ 1 R 选择性 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 886) 有显着提高。化合物15在炎症性疼痛和神经性疼痛的慢性神经缩窄损伤 (CCI) 的小鼠福尔马林测定中进行了进一步测试，其中它产生剂量依赖性（3-60 mg/kg，腹腔注射）的镇痛和抗异常疼痛作用。此外，化合物15在转棒测定中没有表现出显着效果，表明这种

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00106
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-phenyl-1-(piperazin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有体内镇痛和抗异常疼痛作用的新型苄基哌嗪衍生物作为 σ1 受体配体的开发

  摘要：

  σ-1 受体 (σ 1 R) 调节伤害性信号传导，推动寻找选择性拮抗剂，以利用这一有前景的靶点来治疗疼痛。在这项研究中，设计、合成了一系列新的苄基哌嗪基衍生物，并对其对 σ 1 R 的亲和力和对 σ-2 受体 (σ 2 R) 的选择性进行了表征。值得注意的是，3-环己基-1-{4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基}丙-1-酮 ( 15 ) 显示出最高的 σ 1 R 受体亲和力 ( K i σ 1 = 1.6 nM)与先导化合物8 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 432) 相比，该系列中 σ 1 R 选择性 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 886) 有显着提高。化合物15在炎症性疼痛和神经性疼痛的慢性神经缩窄损伤 (CCI) 的小鼠福尔马林测定中进行了进一步测试，其中它产生剂量依赖性（3-60 mg/kg，腹腔注射）的镇痛和抗异常疼痛作用。此外，化合物15在转棒测定中没有表现出显着效果，表明这种

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00106

文献信息

• Development of New Benzylpiperazine Derivatives as σ₁ Receptor Ligands with <i>in Vivo</i> Antinociceptive and Anti-Allodynic Effects
  作者：Giuseppe Romeo、Federica Bonanno、Lisa L. Wilson、Emanuela Arena、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Orazio Prezzavento、Jay P. McLaughlin、Sebastiano Intagliata

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00106

  日期：2021.6.2

  propan-1-one (15) showed the highest σ1R receptor affinity (Ki σ1 = 1.6 nM) among the series with a significant improvement of the σ1R selectivity (Ki σ2/Ki σ1= 886) compared to the lead compound 8 (Ki σ2/Ki σ1= 432). Compound 15 was further tested in a mouse formalin assay of inflammatory pain and chronic nerve constriction injury (CCI) of neuropathic pain, where it produced dose-dependent (3–60 mg/kg

  σ-1 受体 (σ 1 R) 调节伤害性信号传导，推动寻找选择性拮抗剂，以利用这一有前景的靶点来治疗疼痛。在这项研究中，设计、合成了一系列新的苄基哌嗪基衍生物，并对其对 σ 1 R 的亲和力和对 σ-2 受体 (σ 2 R) 的选择性进行了表征。值得注意的是，3-环己基-1-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基}丙-1-酮 ( 15 ) 显示出最高的 σ 1 R 受体亲和力 ( K i σ 1 = 1.6 nM)与先导化合物8 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 432) 相比，该系列中 σ 1 R 选择性 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 886) 有显着提高。化合物15在炎症性疼痛和神经性疼痛的慢性神经缩窄损伤 (CCI) 的小鼠福尔马林测定中进行了进一步测试，其中它产生剂量依赖性（3-60 mg/kg，腹腔注射）的镇痛和抗异常疼痛作用。此外，化合物15在转棒测定中没有表现出显着效果，表明这种