呋喃并[3,4-f][1,3]苯并噻唑-5,7-二酮 | 214079-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 呋喃并[3,4-f][1,3]苯并噻唑-5,7-二酮
• 英文名称: Furo[3,4-f]benzothiazole-5,7-dione
• 英文别名: furo[3,4-f][1,3]benzothiazole-5,7-dione
• CAS: 214079-09-1
• 化学式: C₉H₃NO₃S
• 分子量: 205.194
• InChiKey: HCHNRDRBNUHVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4,5-bis(dibromomethyl)thiazole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到呋喃并[3,4-f][1,3]苯并噻唑-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑的生成和Diels-Alder诱捕

  摘要：

  在DMF中用碘化钠处理4,5-双（二溴甲基）噻唑（1a），得到4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑（2a）。用亲二烯体原位捕获后者，直接得到芳构化的加合物。从5-羟基萘醌或其2-和3-溴衍生物6开始，得到四环醌10 + 11的混合物，其中以1，6-区域异构体10为主。使用丙烯酸二烯酯，得到6-取代的苯并噻唑13作为主要产物。2a和萘醌6之间的环加成反应的区域化学符合前沿分子轨道理论的预测。相比之下，从2a和丙烯酸酯二烯键体12观察到的区域选择性与先前使用5-溴亚甲基-4-亚甲基-4,5-二氢噻唑（2b）所获得的相似，与预测的相反，可以通过竞争性迈克尔更好地适应。添加，然后进行环化消除步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2047::aid-ejoc2047>3.0.co;2-z

文献信息

• Generation and Diels-Alder Trapping of 4,5-Bis(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole
  作者：Karine Jouve、Félix Pautet、Monique Domard、Houda Fillion

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2047::aid-ejoc2047>3.0.co;2-z

  日期：1998.9

  Treatment of 4,5-bis(dibromomethyl)thiazole (1a) with sodium iodide in DMF led to 4,5-bis(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole (2a). Trapping the latter in situ with dienophiles afforded directly the aromatized cycloadducts. Starting with 5-hydroxynaphthoquinone or its 2- and 3-bromo derivatives 6 gave a mixture of the tetracyclic quinones 10 + 11 from which the 1,6-regioisomer 10 predominates. Using

  在DMF中用碘化钠处理4,5-双（二溴甲基）噻唑（1a），得到4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑（2a）。用亲二烯体原位捕获后者，直接得到芳构化的加合物。从5-羟基萘醌或其2-和3-溴衍生物6开始，得到四环醌10 + 11的混合物，其中以1，6-区域异构体10为主。使用丙烯酸二烯酯，得到6-取代的苯并噻唑13作为主要产物。2a和萘醌6之间的环加成反应的区域化学符合前沿分子轨道理论的预测。相比之下，从2a和丙烯酸酯二烯键体12观察到的区域选择性与先前使用5-溴亚甲基-4-亚甲基-4,5-二氢噻唑（2b）所获得的相似，与预测的相反，可以通过竞争性迈克尔更好地适应。添加，然后进行环化消除步骤。