N-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: N-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzamide
• 英文别名: 4-Benzoylamino-2,1,3-benzothiadiazol；N-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-benzamide；1,2,5-Benzothiadiazol, 4-benzamido-；N-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• mdl: MFCD00825830
• 分子量: 255.3
• InChiKey: DTMHUYGJEGAHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 N-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-3,3″-dinitro[1,1′:3′,1″-terphenyl]-2′-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑作为Pd（II）催化的羧酰胺sp 2 / sp 3 β-C–H键的芳构化/氧合反应的可移动双歧化导向基团

  摘要：

  在本文中，我们报告了4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑（ABTD）作为Pd（II）催化的sp 2 / sp 3 C–H活化/官能化各种脂族/脂环族化合物的新双齿导向基团。/芳香族羧酰胺系统。Pd（II）催化的，ABTD定向的脂族和脂环族羧酰胺的sp 3 C–H芳基化/乙酰氧基化反应提供了相应的β-C–H芳基化/乙酰氧基化羧酰胺。将Pd（II）催化的，ABTD定向SP 3环丁烷的C-H芳基化，得到具有相应的双β-C-H不同的芳基芳基化碘化物具有cyclobutanecarboxamides所有-顺具有高度立体控制的立体化学。Pd（II）催化的各种苯甲酰胺的邻位C（sp 2）-H键的ABTD定向的芳基化/苄基化/乙酰氧基化/烷氧基化反应提供了相应的邻位CH芳基化/苄基化/加氧的苯甲酰胺。从代表性化合物5g（bis-β-C（sp 3））的X射线结构确定在Pd（II）催化的脂肪族/脂环族羧酰胺和苯甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01831
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑作为Pd（II）催化的羧酰胺sp 2 / sp 3 β-C–H键的芳构化/氧合反应的可移动双歧化导向基团

  摘要：

  在本文中，我们报告了4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑（ABTD）作为Pd（II）催化的sp 2 / sp 3 C–H活化/官能化各种脂族/脂环族化合物的新双齿导向基团。/芳香族羧酰胺系统。Pd（II）催化的，ABTD定向的脂族和脂环族羧酰胺的sp 3 C–H芳基化/乙酰氧基化反应提供了相应的β-C–H芳基化/乙酰氧基化羧酰胺。将Pd（II）催化的，ABTD定向SP 3环丁烷的C-H芳基化，得到具有相应的双β-C-H不同的芳基芳基化碘化物具有cyclobutanecarboxamides所有-顺具有高度立体控制的立体化学。Pd（II）催化的各种苯甲酰胺的邻位C（sp 2）-H键的ABTD定向的芳基化/苄基化/乙酰氧基化/烷氧基化反应提供了相应的邻位CH芳基化/苄基化/加氧的苯甲酰胺。从代表性化合物5g（bis-β-C（sp 3））的X射线结构确定在Pd（II）催化的脂肪族/脂环族羧酰胺和苯甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01831

文献信息

• Studies in the field of 2,1,3-thia- and selenadiazoles
  作者：V. G. Pesin、V. A. Sergeev、E. V. Barkalaya

  DOI：10.1007/bf00481023

  日期：——
• 4-Amino-2,1,3-benzothiadiazole as a Removable Bidentate Directing Group for the Pd(II)-Catalyzed Arylation/Oxygenation of sp²/sp³ β-C–H Bonds of Carboxamides
  作者：Chennakesava Reddy、Narendra Bisht、Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01831

  日期：2016.12.16

  (ABTD) as a new bidentate directing group for the Pd(II)-catalyzed sp2/sp3 C–H activation/functionalization of various aliphatic/alicyclic/aromatic carboxamide systems. The Pd(II)-catalyzed, ABTD-directed sp3 C–H arylation/acetoxylation of aliphatic- and alicyclic carboxamides afforded the corresponding β-C–H arylated/acetoxylated carboxamides. The Pd(II)-catalyzed, ABTD-directed sp3 C–H arylation of c

  在本文中，我们报告了4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑（ABTD）作为Pd（II）催化的sp 2 / sp 3 C–H活化/官能化各种脂族/脂环族化合物的新双齿导向基团。/芳香族羧酰胺系统。Pd（II）催化的，ABTD定向的脂族和脂环族羧酰胺的sp 3 C–H芳基化/乙酰氧基化反应提供了相应的β-C–H芳基化/乙酰氧基化羧酰胺。将Pd（II）催化的，ABTD定向SP 3环丁烷的C-H芳基化，得到具有相应的双β-C-H不同的芳基芳基化碘化物具有cyclobutanecarboxamides所有-顺具有高度立体控制的立体化学。Pd（II）催化的各种苯甲酰胺的邻位C（sp 2）-H键的ABTD定向的芳基化/苄基化/乙酰氧基化/烷氧基化反应提供了相应的邻位CH芳基化/苄基化/加氧的苯甲酰胺。从代表性化合物5g（bis-β-C（sp 3））的X射线结构确定在Pd（II）催化的脂肪族/脂环族羧酰胺和苯甲