(E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: JYXFQRKGDWQFBM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 对硝基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成和多奈哌齐阿魏酸杂交作为评价多靶定向的配体针对阿尔茨海默氏病†往最‡

  摘要：

  通过将多奈哌齐和阿魏酸的片段融合，设计，合成了一个新的多奈哌齐-阿魏酸杂种家族，作为针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体进行生物学评估。在体外测定法表明，一些这些分子的有力的显示胆碱酯酶抑制活性，杰出的自由基清除活性和良好的神经保护作用对PC12细胞，并能渗透到中枢神经系统。化合物5c特别显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性（电鳗乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.398μM）和丁酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50对于马血清丁酰胆碱酯酶为0.976μM）。它还显示出显着的抗氧化活性（ABTS方法为1.78 trolox当量，DPPH方法为IC 50值为24.9μM）。动力学研究和分子对接表明化合物5c与乙酰胆碱酯酶的外围阴离子位点和催化结合位点都相互作用。总体而言，这些结果表明，化合物5c是具有前景的药物，具有治疗阿尔茨海默氏病的平衡特性。

  DOI：

  10.1039/c6md00053c

文献信息

• Synthesis and evaluation of donepezil–ferulic acid hybrids as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease
  作者：Wei Xu、Xiao-Bing Wang、Zhi-Min Wang、Jia-Jia Wu、Fan Li、Jin Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c6md00053c

  日期：——

  A novel family of donepezil–ferulic acid hybrids were designed, synthesized and biologically evaluated as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease by fusing a fragment of donepezil and ferulic acid. The in vitro assay indicated that some of these molecules exhibited potent cholinesterase inhibitory activities, outstanding radical scavenging activities and good neuroprotective effects

  通过将多奈哌齐和阿魏酸的片段融合，设计，合成了一个新的多奈哌齐-阿魏酸杂种家族，作为针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体进行生物学评估。在体外测定法表明，一些这些分子的有力的显示胆碱酯酶抑制活性，杰出的自由基清除活性和良好的神经保护作用对PC12细胞，并能渗透到中枢神经系统。化合物5c特别显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性（电鳗乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.398μM）和丁酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50对于马血清丁酰胆碱酯酶为0.976μM）。它还显示出显着的抗氧化活性（ABTS方法为1.78 trolox当量，DPPH方法为IC 50值为24.9μM）。动力学研究和分子对接表明化合物5c与乙酰胆碱酯酶的外围阴离子位点和催化结合位点都相互作用。总体而言，这些结果表明，化合物5c是具有前景的药物，具有治疗阿尔茨海默氏病的平衡特性。