N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: (1R,2S)-N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₄H₃₀F₆N₂
• 分子量: 460.506
• InChiKey: UDYPEZRGNUDQSC-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 titanocene difluoride 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,N',N'-Tetraethyl-1,2-bis(α,α,α-trifluortoluyl)ethylendiamin 、 N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钛烷在有机硅烷存在下催化的芳香族酰胺偶联：邻二胺和新型胺取代低聚物的新型途径

  摘要：

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻

  DOI：

  10.1021/jo049220b

文献信息

• An Efficient Method for the Preparation of Vicinal Tertiary Diamines by Reductive Coupling of Aminoacetals Mediated by Low Valent Titanium Iodide Species
  作者：Naritoshi Yoshimura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.1334

  日期：2001.12

  Aminoacetals, easily prepared by condensation of aromatic aldehydes, secondary amines and alcohols, are reductively coupled by using low valent titanium iodide species to afford the corresponding coupling products, vicinal tertiary diamines, in good to high yields under mild reaction conditions.

  氨基缩醛很容易通过芳香醛、仲胺和醇的缩合制备，通过使用低价碘化钛物种还原偶联，在温和的反应条件下以良好到高产率得到相应的偶联产物，即邻位叔二胺。
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Amides in the Presence of Organosilanes To Form Vicinal Diamines
  作者：Kumaravel Selvakumar、John F. Harrod

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2129::aid-anie2129>3.0.co;2-2

  日期：2001.6.1

  A sequence of reduction, deoxygenation, and coupling steps results in a remarkable reaction, which represents an important new method for the synthesis of 1,2-diamines. The vicinal diamines are formed by the facile coupling of aromatic amides in the presence of titanocene catalysts and PhMeSiH2 .
• BETSCHART, CLAUDIA;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2215-2231
  作者：BETSCHART, CLAUDIA、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——