ethyl 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(2-oxo-2H-benzo[h]chromen-4-yl)pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(2-oxo-2H-benzo[h]chromen-4-yl)pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-amino-3-methyl-4-(2-oxobenzo[h]chromen-4-yl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate；ethyl 6-amino-3-methyl-4-(2-oxobenzo[h]chromen-4-yl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 417.421
• InChiKey: DMLHNURHCAFKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2H-benzo[h]chromene-4-carbaldehyde 、 氰乙酸乙酯 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(2-oxo-2H-benzo[h]chromen-4-yl)pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的4-香豆基吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物作为强效抗菌和消炎剂的合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  已开发出一种绿色，环保，高效的方案，并通过多组分反应（MCR）合成了一系列基于香豆素的吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物（3）。通过化合物（3）在酸性条件下的反应，分离出意外的3-香豆基-3-吡唑基丙酸（4）。此外，化合物（4）的分子内环化导致C 4 C 4色子（9），然后使用多种技术筛选这些化合物的生物学活性。大多数化合物表现出有希望的抗菌活性，特别是革兰氏阳性细菌。评估了抗炎测定的抗蛋白质变性以及HRBC膜稳定化方法，化合物在这两种方法中均表现出出色的抗炎活性。已经用金黄色葡萄球菌二氢蝶呤合成酶（DHPS）对所有合成的化合物进行了分子对接研究，获得的结果是很有希望的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.021

文献信息

• Synthesis, characterization and molecular docking studies of substituted 4-coumarinylpyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as potent antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：Bahubali M. Chougala、S. Samundeeswari、Megharaja Holiyachi、Lokesh A. Shastri、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpure、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi、Vinay A. Sunagar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.021

  日期：2017.1

  techniques. Most of the compounds exhibited promising antibacterial activity, in particular Gram-positive bacteria. The anti-inflammatory assay was evaluated against protein denaturation as well as HRBC membrane stabilization methods and compounds exhibit excellent anti-inflammatory activity in both methods. Molecular docking study has been performed for all the synthesized compounds with S. aureus dihydropteroate

  已开发出一种绿色，环保，高效的方案，并通过多组分反应（MCR）合成了一系列基于香豆素的吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物（3）。通过化合物（3）在酸性条件下的反应，分离出意外的3-香豆基-3-吡唑基丙酸（4）。此外，化合物（4）的分子内环化导致C 4 C 4色子（9），然后使用多种技术筛选这些化合物的生物学活性。大多数化合物表现出有希望的抗菌活性，特别是革兰氏阳性细菌。评估了抗炎测定的抗蛋白质变性以及HRBC膜稳定化方法，化合物在这两种方法中均表现出出色的抗炎活性。已经用金黄色葡萄球菌二氢蝶呤合成酶（DHPS）对所有合成的化合物进行了分子对接研究，获得的结果是很有希望的。