2,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)naphtho-1,4-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)naphtho-1,4-quinone
• 英文别名: 2,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: KTTQEWQHIPCCAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 以15%的产率得到2,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)naphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Henrion, Jean-Christophe; Jacquet, Bernard; Hocquaux, Michel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed addition of indoles to hydroxyquinones
  作者：Sofia Koulouri、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Spyros Spyroudis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.003

  日期：2005.11

  Hydroxyquinones react smoothly with substituted indoles in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid to afford a variety of addition products. The main products are either the corresponding p-quinone or the corresponding hydroquinone, resorcinol and benzenetriol mono- and diindolyl derivatives, depending on the nature of the hydroxyquinone and the substituents on the indole ring

  在催化量的对甲苯磺酸的存在下，羟基醌与取代的吲哚反应平稳，从而提供了多种加成产物。主要产物是相应的对苯醌或相应的氢醌，间苯二酚和苯三醇单和二吲哚基衍生物，这取决于羟基醌的性质和吲哚环上的取代基。
• Composés 1,4-naphtoquinone ou 1,4-naphtalènediol di- ou tri-indolylsubstitués, leurs procédés de préparation et leur utilisation en coloration des matières kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0560684A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  Composés de formule : dans lesquelles : R1 désigne H, alkyle, OH ; R4 désigne H, alkyle, avec R1, OH, C ; R3 désigne H, alkyle, halogène ; R2 et R5 désignent H, halogène, alkyle, B ; un seul pouvant désigner B ; A, B, C, identiques ou différents, désignent un groupe de formule : R6 désigne H, alkyle, phényle ; R7 désigne H, alkyle ; R8 à R11, identiques ou différents, désignent H, alkyle, benzyloxy, halogène, alcoxy, OH, NH2, éventuellement monosubstitué par un alkyle ou hydroxyalkyle avec deux au plus, désignent OH, alcoxy ou benzyloxy, un au plus désigne NH2, éventuellement monosubstitué ; sous réserve que : - R1 désigne OH si R4 désigne C ; ― R4 désigne C si R2 désigne B ; - R5 désigne B si R4 ne désigne pas C ; - R4 désigne C si R2 et R5 différents de B.

  式中的化合物： 其中： R1 表示 H、烷基、OH； R4 表示 H、烷基，与 R1、OH、C ； R3 表示 H、烷基或卤素； R2 和 R5 表示 H、卤素、烷基或 B； 其中只有一个可以表示 B； A、B 和 C 可以相同或不同，表示式 ： R6 表示 H、烷基或苯基； R7 表示 H 或烷基； R8 至 R11（可以相同或不同）表示 H、烷基、苄氧基、卤素、烷氧基、OH 或 NH2，任选由烷基或羟基烷基单取代，其中表示 OH、烷氧基或苄氧基的不超过两个，表示 NH2 的不超过一个，任选单取代； 条件是： - 如果 R4 表示 C，则 R1 表示 OH； - 如果 R2 表示 B，R4 表示 C； - 如果 R4 不表示 C，R5 表示 B； - 如果 R2 和 R5 与 B 不同，则 R4 表示 C。
• Henrion, Jean-Christophe; Jacquet, Bernard; Hocquaux, Michel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 403 - 408
  作者：Henrion, Jean-Christophe、Jacquet, Bernard、Hocquaux, Michel、Lion, Claude、Hedayatullah, Mir

  DOI：——

  日期：——