咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺 | 1363383-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
• 英文名称: imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• 英文别名: Imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• CAS: 1363383-00-9
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.128
• InChiKey: UPNQEWDYUUWWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97.4%的产率得到7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的方法，以化合物IX为原料，与化合物X在碱作用下反应得到化合物XI；再与醋酸甲脒发生关环反应得到化合物XII；与溴化试剂反应得到化合物7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺。其中化合物IX可以通过以下反应得到：化合物XIII在碱条件下与RCl反应得到化合物XIV；再与正丁基锂，N,N-二甲基甲酰胺，氨水和碘反应得到化合物XV；再在酸性条件下脱保护得到化合物IX。本发明制备方法反应步骤少，操作简单，产率高，总收率可达84.2%，并且反应条件温和，工艺路线适合大规模制备。

  公开号：

  CN104086553B
• 作为产物：
  描述：

  3H,4H-咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 异丙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  AMP和腺苷脱氨酶抑制剂的机制和结构设计

  摘要：

  酶腺苷单磷酸脱氨酶 (AMPD) 的抑制剂显示出令人感兴趣的除草活性水平。一种基于酶机制的方法已被用于设计新的 AMPD 抑制剂，从 nebularine ( 6 ) 开始并合成 2-deoxy isonebularine ( 16 )。该化合物是相关酶腺苷脱氨酶 (ADA; IC 50 16 nM)的有效抑制剂，其结合强度是 nebularine 的 5000 多倍。提出化合物16的除草活性是由于植物中的5́-磷酸化产生AMPD抑制剂。随后，基于酶结构的方法被用于设计新的非核糖基AMPD抑制剂。最初的铅结构是由针对植物AMPD的虚拟图书馆的计算机筛选。第二步，通过更详细的分子模型进一步优化与 AMPD 的结合，产生2-(苄氧基)-5-(咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-7-基)苯甲酸( 36 ) (IC 50 300 nM)。该化合物不抑制 ADA，并且对植物显示出优于人类 AMPD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116272

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2020102198A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。