(R)-3-allylisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-allylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-allylisobenzofuran-1(3H)-one；(3R)-3-prop-2-enyl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PJOHJJXEKVGSSP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Allyl-3-ethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran 在 三氟化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-allylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接有效的对映纯3-取代-异苯并呋喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.058

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。
• 一种手性3-烯丙基取代苯酞类化合物的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108218815A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种手性3‑烯丙基取代苯酞类化合物的制备方法，涉及有机化合物和含有机有效成分的医药配制品技术领域；所述手性3‑烯丙基取代苯酞类化合物的制备方法以烯丙基硼酸频哪醇酯、邻甲酰基苯甲酸甲酯为原料，手性磷酸为催化剂，甲苯或甲苯与四氯化碳的混合溶液为溶剂，‑60℃或‑40℃反应制备手性3‑烯丙基取代苯酞类化合物。本发明所述的制备方法，对工艺设备的要求低，成本低，制备过程操作简便，便于工业化生产；制备过程高效快速，产率高达93％，对映体比例高达79：21。
• An Indium-Mediated Allylative/Transesterification DFT-Directed Approach to Chiral C₍₃₎-Functionalized Phthalides
  作者：Roya Mirabdolbaghi、Travis Dudding

  DOI：10.1021/ol301566f

  日期：2012.7.20

  A one-pot synthesis of chiral C-(3)-substituted phthalides via an indium-mediated allylation/transesterification reaction is described. The development of this reaction was facilitated through the applied use of DFT calculations to rationalize the stereoselection of a chiral In-mediated process. It was discovered that the enantiomeric excess of this reaction depended upon the steric size, chain length, and substitution of the aldehyde employed.
• A synthetic route to chiral C(3)-functionalized phthalides via a Ag(I)-catalyzed allylation/transesterification sequence
  作者：Roya Mirabdolbaghi、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.002

  日期：2013.4

  A Ag(I)-catalyzed synthesis of chiral C-(3)-substituted phthalides (8a-f) via a Sakurai-Hosomi allylation/transesterification reaction is described (ee <= 86%). A notable feature of this reaction is that it utilizes ortho-substituted aldehydes, which are a class of compounds that generally afford poor levels of stereoinduction when applying most known catalytic asymmetric allylation approaches. It was also found that elongation of the n-alkyl chain length (R-1, up to n=6; R-2=H) of the starting alkyl 2-formylbenzoates (7g-i) improved the enantiomeric excess (ee) of the product. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.