phenyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VPURFHWRJOOLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 4-[2-(5-chloroindol-1-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （吲哚基烷基）哌啶氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂† ‡

  摘要：

  合成了一系列苯基4-[（吲哚-1-基）烷基]哌啶氨基甲酸酯，并测试了其对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制作用以及在大鼠肝脏S9馏分和猪血浆中的代谢稳定性。结构-活性关系研究表明，连接吲哚和哌啶杂环的烷基间隔基的长度变化，在吲哚环中引入取代基，哌嗪骨架取代哌啶以及哌啶环系统的开放均会影响活性显着地。该化合物类别的代谢稳定性被证明明显高于相应的苯基N-（吲哚-1-基烷基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6md00683c
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶乙醇 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到phenyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （吲哚基烷基）哌啶氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂† ‡

  摘要：

  合成了一系列苯基4-[（吲哚-1-基）烷基]哌啶氨基甲酸酯，并测试了其对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制作用以及在大鼠肝脏S9馏分和猪血浆中的代谢稳定性。结构-活性关系研究表明，连接吲哚和哌啶杂环的烷基间隔基的长度变化，在吲哚环中引入取代基，哌嗪骨架取代哌啶以及哌啶环系统的开放均会影响活性显着地。该化合物类别的代谢稳定性被证明明显高于相应的苯基N-（吲哚-1-基烷基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6md00683c

文献信息

• (Indolylalkyl)piperidine carbamates as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH)
  作者：Helmut Dahlhaus、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1039/c6md00683c

  日期：——

  A series of phenyl 4-[(indol-1-yl)alkyl]piperidine carbamates was synthesized and tested for inhibition of the endocannabinoid degrading enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH) and for metabolic stability in rat liver S9 fractions and porcine blood plasma. Structure–activity relationship studies revealed that variation of the length of the alkyl spacer connecting the indole and the piperidine heterocycle

  合成了一系列苯基4-[（吲哚-1-基）烷基]哌啶氨基甲酸酯，并测试了其对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制作用以及在大鼠肝脏S9馏分和猪血浆中的代谢稳定性。结构-活性关系研究表明，连接吲哚和哌啶杂环的烷基间隔基的长度变化，在吲哚环中引入取代基，哌嗪骨架取代哌啶以及哌啶环系统的开放均会影响活性显着地。该化合物类别的代谢稳定性被证明明显高于相应的苯基N-（吲哚-1-基烷基）氨基甲酸酯。