dimethyl hexahydroindolizine-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: dimethyl hexahydroindolizine-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: GQXFRPNHNLHNLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌啶 在 氰化钠 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl hexahydroindolizine-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates

  摘要：

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch07010

文献信息

• Electrochemical Cyclization of Dimethyl Aminomalonates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Takashi Yoshida、Masayuki Hoshi、Kazuyuki Hattori、Masashi Komata、Kaori Numata、Kenta Tomozawa

  DOI：10.1055/s-2006-944205

  日期：2006.7

  Dimethyl aminomalonates were electrochemically oxidized in methanol to afford the corresponding cyclization products through the formation of carbon-carbon bonds. Optimum yields were obtained when NaCN was utilized as the supporting electrolyte at room temperature. Presumably, the electrooxidation involves a two-electron oxidation process.

  氨基丙二酸二甲酯在甲醇中进行电化学氧化，通过碳-碳键的形成得到相应的环化产物。在室温下使用 NaCN 作为支持电解质时，可获得最佳产率。据推测，电氧化涉及一个双电子氧化过程。