N-(1-phenylethyl)-4-phenylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-phenyl-4-(1-phenylethyl)piperazine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: UARADLKBRMKOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₀N₂ 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44.2 mg的产率得到N-(1-phenylethyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098

文献信息

• Borrowing Hydrogen in Water and Ionic Liquids: Iridium-Catalyzed Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Gareth W. Lamb、Stephen P. Marsden、James E. Taylor、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/op100024j

  日期：2010.7.16

  The use of [Cp*IrI2]2 as an efficient catalyst for the alkylation of amines by alcohols in either water or ionic liquid is described. Primary amines are converted into secondary amines, and secondary amines into tertiary amines in the absence of base, and the chemistry has been applied to the synthesis of the analgesic fentanyl. The conversion of primary amines into N-heterocycles by the reaction with

  描述了使用[Cp * IrI 2 ] 2作为在水或离子液体中通过醇使胺烷基化的有效催化剂。在不存在碱的情况下，伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺，并且该化学方法已经应用于止痛药芬太尼的合成。还描述了通过与二醇反应将伯胺转化为N-杂环以及磺酰胺的N-烷基化。
• Intermolecular, Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes with Alkylamines
  作者：Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0375535

  日期：2003.11.1

  occurred through an eta3-arylethyl palladium complex. The reactions of this complex with alkylamines generated product in combination with regenerating free vinylarene, Pd(0), and ammonium salt. Thus, one hurdle to developing hydroamination of vinylarenes with palladium complexes is the faster elimination of free vinylarene from the eta3-arylethyl complex than addition to form the C-N bond. The feasibility

  据报道，过渡金属催化乙烯基芳烃与烷基胺的分子间加氢胺化。Pd(O2CCF3)4、DPPF 和 TfOH 的组合是测试中最有效的催化剂。没有钯、酸或配体的对照实验都以低产率发生。各种乙烯基芳烃与环状和无环烷基胺在 5 mol% 的这种催化剂存在下的反应以中等至高产率形成相应的芳乙胺产物。例如，吗啉、4-苯基哌嗪、4-Boc-哌嗪、异二氢吲哚和四氢异喹啉与苯乙烯的反应均以 58-75% 的产率发生。无环胺如 N-苄基甲胺和正己基甲胺与 2-乙烯基萘反应的产率分别为 63% 和 53%。机理研究表明，该反应是通过 eta3-芳乙基钯配合物发生的。该配合物与烷基胺的反应生成产物，并结合再生游离乙烯基芳烃、Pd(0) 和铵盐。因此，开发乙烯基芳烃与钯络合物的加氢胺化的一个障碍是从 eta3-芳乙基络合物中去除游离乙烯基芳烃比加成形成 CN 键更快。还研究了用烷基胺进行对映选择性加氢胺化的可行性。在 Pd(OCOCF3)2、铁烷配体和
• US7241765B2
  申请人：——

  公开号：US7241765B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• [EN] NOVEL PIPERAZINE OR HOMOPIPERAZINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINE OU D'HOMOPIPERAZINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO1997044334A2

  公开（公告）日：1997-11-27

  [EN] The invention refers to novel piperazine and homopiperazine derivatives of formula (I) being suitable for the treatment of dieseases due to pathological alterations of the central nervous system, pharmaceutical compositions containing the above derivatives, and a process for the preparation of the novel compounds. In formula (I) R<1> stands for a halo, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, a trihalomethyl group, a nitro group or an amino group which latter can be substituted by a C1-4 alkyl group, and n has a value of 1 or 2, or R<1> represents a cyano group, and n has a value of 2, m is 0, 1, 2 or 3, R<2>, R<3> and R<4> mean, independently, a hydrogen, a halo, a trihalomethyl group, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, a nitro group, a carboxy group, a formyl group, a hydroxy group or an amino group which latter can be substituted by a C1-4 alkyl group.
  [FR] Nouveaux dérivés de pipérazine ou d'homopipérazine répondant à la formule (I) et trouvant application dans le traitement de maladies dues à des changements pathologiques survenant au niveau du système nerveux central, compositions pharmaceutiques renfermant les dérivés précités, et procédé de préparation de ces nouveaux composés. Dans la formule (I), R<1> représente halogène, un groupe alkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe trihalométhyle, un groupe nitro ou un groupe amino, ce dernier étant éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-4, et n vaut 1 ou 2; ou R<1> représente un groupe cyano, et n vaut 2; m vaut 0, 1, 2 ou 3; R<2>, R<3> et R<4>, indépendamment les uns des autres, représentent hydrogène, halogène, un groupe trihalométhyle, un groupe alkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe nitro, un groupe carboxy, un groupe formyle, un groupe hydroxy ou un groupe amino, ce dernier étant éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-4.
• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。