1-benzyl-4-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-benzyl-4-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-benzyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-imidazole-2-thione
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: ZLFBQFPVHAACRP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 benzylamine hydrochloride 、 potassium thioacyanate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-4-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的多组分反应可持续合成硫代咪唑

  摘要：

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。

  DOI：

  10.1021/ol502845h

文献信息

• Sustainable Synthesis of Thioimidazoles via Carbohydrate-Based Multicomponent Reactions
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/ol502845h

  日期：2014.12.5

  The synthesis of diversely functionalized thioimidazoles through a modern variant of the Marckwald reaction is presented. This new protocol utilizes unprotected carbohydrates as well as simple amine salts as sustainable and biorenewable starting materials. Importantly it was discovered that a bifurcated reaction pathway results from using aldoses and ketoses respectively, yielding distinct reaction

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。