N-(naphthalene-2-sulfonyl)-alanine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalene-2-sulfonyl)-alanine amide
• 英文别名: N-(Naphthalin-2-sulfonyl)-alanin-amid；(β-Naphthalinsulfonyl)-alaninamid；2-(Naphthalen-2-ylsulfonylamino)propanamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: TXDUUZHMELQCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 、 2-氨基丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 N-(naphthalene-2-sulfonyl)-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  Bergell; Brugsch, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 67, p. 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koenigs; Mylo, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4437
  作者：Koenigs、Mylo

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SELECTIVE THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE THROMBINE
  申请人：LG CHEMICAL LTD.

  公开号：WO1997049673A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) The present invention relates to a novel selective thrombin inhibitor having formula (I), which is also effective by oral administration, in which R1 represents acetyl substituted with aryl or aryloxy, or represents sulfonyl substituted with substituted or unsubstituted aryl or N-containing heterocyclic group, X represents a group of formula (a) or (b), R2 and R3 independently of one another represent hydrogen; cycloalkyl substituted or unsubstituted with carboxyl or alkoxycarbonyl; arylalkyloxy; hydroxy; or lower alkyl substituted or unsubstituted with carboxyl, alkoxycarbonyl or hydroxy, or R2 and R3 together with nitrogen atom to which they are attached can form a piperidine group substituted with carboxyl or alkoxycarbonyl, R4 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, R5 represents alkanesulfonyl; alkoxycarbonyl; alkylcarbonyl; formyl; lower alkyl; aryl substituted or unsubstituted with alkoxy or haloalkyl; or hydroxy-substituted lower alkyl, and R6 and R7 independently of one another represent hydrogen, lower alkyl or amino, and to a process for preparation thereof and a pharmaceutical composition for thrombin inhibition which comprises the compound of formula (I) as an active ingredient.(FR) Nouvel inhibiteur sélectif de thrombine de formule (I), également efficace lorsqu'il est administré oralement. Dans la formule (I), R1 représente acétyle à substitution aryle ou aryloxy, ou représente sulfonyle substitué par aryle ou par groupe hétérocyclique contenant N substitués ou non substitués, X représente un groupe de formule (a) ou (b), R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre représentent hydrogène; cycloalkyle substitué ou non substitué par carboxyle ou alcoxycarbonyle; arylalkyloxy; hydroxy; ou alkyle inférieur substitué ou non substitué par carboxyle, alcoxycarbonyle ou hydroxy ou R2 et R3 avec l'atome d'azote auquel ils sont liés peut former un groupe pipéridine à substitution carboxyle ou alcoxycarbonyle, R4 représente hydrogène, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, R5 représente alcanesulfonyle; alcoxycarbonyle; alkylcarbonyle; formyle; alkyle inférieur; aryle substitué ou non substitué par alcoxy ou haloalkyle; ou alkyle inférieur à substitution hydroxy et R6 et R7 indépendamment l'un de l'autre représentent hydrogène, alkyle inférieur ou amino. La présente invention concerne également un procédé de préparation dudit inhibiteur et une composition pharmaceutique pour l'inhibition de la thrombine qui comporte le composé de formule (I) en tant qu'ingrédient actif.
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR USE AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS CHIMIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2001019808A1

  公开（公告）日：2001-03-22

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.