4-Phenyl-3,4-dihydro-cumarin-carbonsaeure-(3)-aethylester | 57434-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-Phenyl-3,4-dihydro-cumarin-carbonsaeure-(3)-aethylester
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyl-chroman-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 57434-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: NIJKYIRIYQAZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 ethyl 3,3-bis(methylthio)propenoate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-Phenyl-3,4-dihydro-cumarin-carbonsaeure-(3)-aethylester
  参考文献：
  名称：

  基于溴化铜（II）催化的C ？的多官能4H-Chromenes和二氢香豆素的一锅法合成。苯甲醇与丁二硫缩醛的C偶联

  摘要：

  多官能团的4 H-色烯3和二氢香豆素4的合成是从相同的底物上开发的。通过铜催化（II）溴化物（0.3当量），将容易获得的乙烯酮二硫的反应1与2-（羟甲基）苯酚2引线至4 ħ -chromenes 3中高到在二氯甲烷溶剂优异的产率，反之，如图3所示，通过延长反应时间或将溶剂从二氯甲烷更改为乙腈，可以高收率和高非对映选择性获得4-反式-二取代二氢香豆素4。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000062

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized 4H-Chromenes and Dihydrocoumarins Based on Copper(II) Bromide-Catalyzed CC Coupling of Benzylic Alcohols with Ketene Dithioacetals
  作者：Deqiang Liang、Mang Wang、Bahargul Bekturhun、Binbin Xiong、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000062

  日期：——

  The synthesis of polyfunctionalized 4H‐chromenes 3 and dihydrocoumarins 4 has been developed from the same substrates. Catalyzed by copper(II) bromide (0.3 equiv.), the reactions of the easily available ketene dithioacetals 1 with 2‐(hydroxymethyl)phenols 2 lead to 4H‐chromenes 3 in high to excellent yields in dichloromethane solvent, whereas, 3,4‐trans‐disubstituted dihydrocoumarins 4 are obtained

  多官能团的4 H-色烯3和二氢香豆素4的合成是从相同的底物上开发的。通过铜催化（II）溴化物（0.3当量），将容易获得的乙烯酮二硫的反应1与2-（羟甲基）苯酚2引线至4 ħ -chromenes 3中高到在二氯甲烷溶剂优异的产率，反之，如图3所示，通过延长反应时间或将溶剂从二氯甲烷更改为乙腈，可以高收率和高非对映选择性获得4-反式-二取代二氢香豆素4。