4-bromo-N'-(thiophene-3-carbonyloxy)benzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-N'-(thiophene-3-carbonyloxy)benzimidamide
• 英文别名: [(E)-[amino-(4-bromophenyl)methylidene]amino] thiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 325.186
• InChiKey: LFDZXLJJHRCERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N'-(thiophene-3-carbonyloxy)benzimidamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种方便，温和的1,2,4-恶二唑制备方法：在超碱系统MOH / DMSO中对O-酰氨基肟进行环脱水

  摘要：

  在本文中，我们报道了在超碱系统MOH / DMSO（M = Li，Na，K）中通过O-酰基酰胺基肟的环脱水作用，一种一般，便捷，有效的合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的方法。在较短的反应时间内（10-20分钟）即可获得出色的分离产率（高达98％）。此外，温和的反应条件和简单的后处理程序可以合成多种热不稳定的含1,2,4-恶二唑的物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.071
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 (E)-4-溴-N’-羟基苄脒 在 TEA 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-N'-(thiophene-3-carbonyloxy)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种方便，温和的1,2,4-恶二唑制备方法：在超碱系统MOH / DMSO中对O-酰氨基肟进行环脱水

  摘要：

  在本文中，我们报道了在超碱系统MOH / DMSO（M = Li，Na，K）中通过O-酰基酰胺基肟的环脱水作用，一种一般，便捷，有效的合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的方法。在较短的反应时间内（10-20分钟）即可获得出色的分离产率（高达98％）。此外，温和的反应条件和简单的后处理程序可以合成多种热不稳定的含1,2,4-恶二唑的物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.071

文献信息

• A convenient and mild method for 1,2,4-oxadiazole preparation: cyclodehydration of O -acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Angelina Osipyan、Sergey Rozhkov、Anton Shetnev、Alexey Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.071

  日期：2016.6

  Herein, we reported a general, convenient, and efficient synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via cyclodehydration of O-acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO (M = Li, Na, K). Excellent isolated yields (up to 98%) were attained within short reaction times (10–20 min). In addition, mild reaction conditions and a simple work-up procedure allow the synthesis of a wide range of heat-labile

  在本文中，我们报道了在超碱系统MOH / DMSO（M = Li，Na，K）中通过O-酰基酰胺基肟的环脱水作用，一种一般，便捷，有效的合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的方法。在较短的反应时间内（10-20分钟）即可获得出色的分离产率（高达98％）。此外，温和的反应条件和简单的后处理程序可以合成多种热不稳定的含1,2,4-恶二唑的物质。