cis-2-(3-Butenyl)-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-2-(3-Butenyl)-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopentane
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-but-3-enylcyclopentyl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: ZFZKNTURMBXHKW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(3-Butenyl)-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopentane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 oxonium 、 仲丁基锂 、 APTS 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,5aR,8aR)-7,8-Dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalene
  参考文献：
  名称：

  通过锌-烯-丙二烯反应的立体选择性合成线性和有角三喹烷骨架

  摘要：

  锌烯-烯-丙二烯反应为角和线性三喹烷骨架合成提供了一种新的非对映选择性和直接替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02325-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(辛-7-烯-1-炔基)硅烷 、 3-溴丙烯 在 仲丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 生成 cis-2-(3-Butenyl)-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过锌-烯-丙二烯反应的立体选择性合成线性和有角三喹烷骨架

  摘要：

  锌烯-烯-丙二烯反应为角和线性三喹烷骨架合成提供了一种新的非对映选择性和直接替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02325-9

文献信息

• Intramolecular Metallo-Ene-Allene Reactions. A New Carbocycles Synthesis
  作者：Christophe Meyer、Ilane Marek、Gilles Courtemanche、Jean-F. Normant

  DOI：10.1021/jo00109a017

  日期：1995.2

  Polysubstituted enynes have been lithiated on the propargylic position, and transmetalation to the corresponding zinc reagents promotes an easy cyclization reaction leading to polysubstituted cyclopentylmethylzinc derivatives. This cyclization is stereospecific, and a single diastereoisomer is formed, even when a tertiary and a quaternary center are linked in the process. The reaction is considered to take place via a metallo-ene-allene process.
• Stereoselective synthesis of linear and angular triquinanes skeletons via the zinca-ene-allene reactions
  作者：Christophe Meyer、Ilane Marek、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02325-9

  日期：1996.2

  The zinca-ene-allene reaction allows a new diastereoselective and straightforward alternative to the angular and linear triquinane framework synthesis.

  锌烯-烯-丙二烯反应为角和线性三喹烷骨架合成提供了一种新的非对映选择性和直接替代方法。