(2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-6-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(hexadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• 化学式: C₆₈H₉₃NO₁₁
• 分子量: 1100.49
• InChiKey: GSDCGGABABAZLG-NCESWTMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.9
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Sulfated .alpha.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  提供了一种新型的磺酸化α-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6独立地至少有两个--SO.sub.3 H；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；或其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中是有用的。

  公开号：

  US05663151A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-1-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene 、 棕榈酰氯 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Sulfated .alpha.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  提供了一种新型的磺酸化α-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6独立地至少有两个--SO.sub.3 H；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；或其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中是有用的。

  公开号：

  US05663151A1

文献信息

• Sulfated alpha-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671407A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated α-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化 α-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其它病理状况。
• US5663151A
  申请人：——

  公开号：US5663151A

  公开（公告）日：1997-09-02