2-cyano-N-[6-({5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoyl}amino)hexyl]-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-[6-({5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoyl}amino)hexyl]-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide
• 英文别名: (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-N-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexyl]-11-cyano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,8a,14a,14b-decahydropicene-4a-carboxamide
• 化学式: C₄₇H₆₉N₅O₅S
• 分子量: 816.161
• InChiKey: XXYWFFFNGNMCNB-TYSARWGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 、 N-(6-aminohexyl)-2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide trifluoroacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以79%的产率得到2-cyano-N-[6-({5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoyl}amino)hexyl]-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估生物素结合物的2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid分离蛋白靶标。

  摘要：

  2-氰基3,12-二氧代油菜-1,9（11）-二烯-28-油酸（CDDO，1）和相关化合物[例如CDDO-Me（2）和CDDO-Im（3）]是潜在的消炎药，癌症化学预防药和化学治疗药。但是，造成CDDO多重影响的机制仍不清楚。澄清这些机制，特别是分离蛋白质靶标对于CDDO及其类似物作为临床有用药物的开发至关重要。这些知识将为设计具有更高效价和选择性的新化合物提供绝佳机会。因此，为了使用固定化链霉亲和素作为载体的亲和色谱法分离蛋白质靶标，我们根据已建立的结构-活性关系，设计并合成了CDDO的C-17和C-23生物素结合物（4、5和6）。 。对于6的合成，一种新的重要的前体23-羟基-CDDO-Me（29）是通过C-23氧化方案从20合成的，该方案涉及从3-one肟中环化C-4甲基。C-23缀合物6对母体化合物CDDO的抑制作用仅比母体化合物CDDO抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖低3倍。因此，

  DOI：

  10.1021/jm049727e