methyl penta-3,4-dien-2-yl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl penta-3,4-dien-2-yl carbonate
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YDANCNVTBZEIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl penta-3,4-dien-2-yl carbonate 在 [Cp*Rh(MeCN)₃]₂(SbF₆)₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-dimethyl 5-(3-(diisopropylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-yl)-3-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3] Dendralene合成：铑（III）催化的烯基C ？碳酸烯丙酯的氢活化和偶联反应

  摘要：

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201306754
• 作为产物：
  描述：

  3,4-pentadien-2-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到methyl penta-3,4-dien-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [3] Dendralene合成：铑（III）催化的烯基C ？碳酸烯丙酯的氢活化和偶联反应

  摘要：

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201306754

文献信息

• [3]Dendralene Synthesis: Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Activation and Coupling Reaction with Allenyl Carbinol Carbonate
  作者：Honggen Wang、Bernhard Beiring、Da-Gang Yu、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306754

  日期：2013.11.18

  [3]DendrAl(l)ene! A new synthesis of [3]dendralenes is based on a RhIII‐catalyzed alkenyl CH activation and coupling reaction with allenyl carbinol carbonates (see scheme; DG=directing group). A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency. The reaction is highly stereoselective and compatible with different directing groups and numerous functional

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。