2-(4'-benzylpiperazin-1'-yl)-3-chloroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4'-benzylpiperazin-1'-yl)-3-chloroquinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-3-chloroquinoxaline
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₄
• 分子量: 338.84
• InChiKey: YSCKMXPKCJPCNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氨基苯基)-1,3,4-二唑-2(3H)-硫酮 、 2-(4'-benzylpiperazin-1'-yl)-3-chloroquinoxaline 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(4″'-aminophenyl)-1″,3″,4″-oxadiazol-2″-thio]-3-N-benzylpierazilquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成喹喔啉-1,3,4-恶二唑杂化衍生物作为抗凋亡Bcl-2蛋白的有效抑制剂。

  摘要：

  喹喔啉是药物分子的特权杂环片段之一。喹喔啉抗癌候选药物XK469和CQS对各种癌症均表现出抗增殖和促凋亡特性。因此，基于它们的化学结构，我们合成了一系列喹喔啉-1,3,4-恶二唑杂种，并评估了它们对人白血病HL-60细胞的抗癌潜力。尽管这些杂种对HL-60细胞的增殖有明显的抑制作用，但它们对人正常细胞（WI-38）表现出高细胞毒性。利用来自杂交细胞与抗凋亡Bcl-2蛋白分子模型的信息，我们在其框架中添加了亚结构，包括苯基，哌嗪，哌啶和吗啉环。设计的喹喔啉-1,3 4-恶二唑杂合衍生物可成功诱导HL-60细胞凋亡，而对WI-38细胞毒性低。此外，RT-PCR分析表明这些衍生物主要抑制Bcl-2表达。我们的发现突显了开发合成的喹喔啉-1,3,4-恶二唑杂合体作为促凋亡抗癌药的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104245
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4'-benzylpiperazin-1'-yl)-3-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成喹喔啉-1,3,4-恶二唑杂化衍生物作为抗凋亡Bcl-2蛋白的有效抑制剂。

  摘要：

  喹喔啉是药物分子的特权杂环片段之一。喹喔啉抗癌候选药物XK469和CQS对各种癌症均表现出抗增殖和促凋亡特性。因此，基于它们的化学结构，我们合成了一系列喹喔啉-1,3,4-恶二唑杂种，并评估了它们对人白血病HL-60细胞的抗癌潜力。尽管这些杂种对HL-60细胞的增殖有明显的抑制作用，但它们对人正常细胞（WI-38）表现出高细胞毒性。利用来自杂交细胞与抗凋亡Bcl-2蛋白分子模型的信息，我们在其框架中添加了亚结构，包括苯基，哌嗪，哌啶和吗啉环。设计的喹喔啉-1,3 4-恶二唑杂合衍生物可成功诱导HL-60细胞凋亡，而对WI-38细胞毒性低。此外，RT-PCR分析表明这些衍生物主要抑制Bcl-2表达。我们的发现突显了开发合成的喹喔啉-1,3,4-恶二唑杂合体作为促凋亡抗癌药的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104245