1-((4,5-dihydrothiazol-2-ylthio)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-((4,5-dihydrothiazol-2-ylthio)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 1-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanylmethyl)benzo[f]chromen-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 327.428
• InChiKey: UNQCMEDSIWQJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 5,6-benzo-4-bromomethylcoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以82%的产率得到1-((4,5-dihydrothiazol-2-ylthio)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型合成的基于生物分子的香豆素-噻唑啉杂化物作为有效的抗结核药物，具有细胞毒性，DNA裂解和X射线研究能力，易于合成和评估† ‡

  摘要：

  描述了在微波辐射下高产率快速合成香豆素-噻唑啉杂种（1a-1j）的方法。使用元素分析和光谱分析对合成的化合物进行了表征；另外，已经使用单晶X射线衍射技术阐明了化合物1a，1b，1e和1h的结构。筛选了所有新合成的化合物的体外抗结核活性，并进行了DNA裂解研究，而活性最高的化合物则在Vero细胞系上进行了细胞毒性试验。在测试的化合物中，化合物1b表现出优异的抗结核活性（MIC 0.09μgml -1），且细胞毒性水平低，表明化合物1b是寻找新的抗结核药物进行后续研究的有前途的线索。此外，使用琼脂糖凝胶电泳法的DNA切割研究表明，化合物1b，1d，1f和1i更有效地切割DNA，从而表现出核酸酶活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra09508e

文献信息

• A facile synthesis and evaluation of new biomolecule-based coumarin–thiazoline hybrids as potent anti-tubercular agents with cytotoxicity, DNA cleavage and X-ray studies
  作者：Dinesh S. Reddy、Kallappa M. Hosamani、Hirihalli C. Devarajegowda、Mahantesh M. Kurjogi

  DOI：10.1039/c5ra09508e

  日期：——

  for their in vitro anti-tubercular activity and in a DNA cleavage study, while the most active compounds were subjected to a cytotoxicity assay on Vero cell lines. Among those tested, compound 1b exhibited excellent anti-tubercular activity (MIC 0.09 μg ml−1) with a low level of cytotoxicity, suggesting that compound 1b is a promising lead for subsequent investigations in search of new anti-tubercular

  描述了在微波辐射下高产率快速合成香豆素-噻唑啉杂种（1a-1j）的方法。使用元素分析和光谱分析对合成的化合物进行了表征；另外，已经使用单晶X射线衍射技术阐明了化合物1a，1b，1e和1h的结构。筛选了所有新合成的化合物的体外抗结核活性，并进行了DNA裂解研究，而活性最高的化合物则在Vero细胞系上进行了细胞毒性试验。在测试的化合物中，化合物1b表现出优异的抗结核活性（MIC 0.09μgml -1），且细胞毒性水平低，表明化合物1b是寻找新的抗结核药物进行后续研究的有前途的线索。此外，使用琼脂糖凝胶电泳法的DNA切割研究表明，化合物1b，1d，1f和1i更有效地切割DNA，从而表现出核酸酶活性。