3-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；3-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: QMABFLJXPVOIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 邻氨基苯磺酰胺 在 C₄₂H₂₄N₃O₁₈P₃^(6-)*2In⁽³⁺⁾*3H₂O*3C₃H₇NO 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于柔性环三磷腈衍生的六羧酸酯的铟(III)-有机框架的构建作为合成生物活性氮杂环的可重复使用的绿色催化剂

  摘要：

  对合成复杂有机化合物的环保方法的持续需求激发了研究人员设计和开发现代、高效的多相催化系统。在此，通过反应产生了 In-HPCCP 金属有机骨架（SRMIST-1），这是一种非均相路易斯酸催化剂，含有毒性较低的铟和环保的鲁棒环三磷腈，具有显着的化学和热稳定性、持久的催化活性和出色的可重复使用性硝酸铟(III)水合物和六(4-羧基苯氧基)-环三磷腈之间。在SRMIST-1结构中，二级结构单元{InO 7 }通过来自不同HCPCP配体的η 2 -和η 1 -羧氧原子的连接组装而成，形成三维网络。 SRMIST-1 中规则分布的 In(III) 位点赋予催化剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和 3,4-二氢-2 H -1,2 的优异反应活性,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物是由2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺分别与醛在优化反应条件下进行环化反应得到的。该方法的显着特点包括广泛的官能团兼容性、低催化剂负载量（1-5

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c04117

文献信息

• One-Pot, Borax-mediated synthesis of structurally diverse N, S-heterocycles in water
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153159

  日期：2021.6

  convenient and efficient strategy for the synthesis of prominent structurally diverse N, S-heterocycles such as quinazolin-4(3H)-one, benzothiadiazine 1,1-dioxide, benzothioazole, and benzoxazoles from readily available 2-aminobenzamide/2-aminobenzenesulfonamide/2-aminothiophenol/2-aminophenol with α,α,α-trihalotoluenes at 100 ℃ in water is elaborated. Upon using aldehydes instead of α,α,α-trihalotoluenes

  在此，硼砂介导的方便有效的策略用于从现成的 2-氨基苯甲酰胺中合成显着结构多样的 N、S-杂环，例如喹唑啉-4(3H)-one、苯并噻二嗪 1,1-二氧化物、苯并噻唑和苯并恶唑/2-氨基苯磺酰胺/2-氨基苯硫酚/2-氨基苯酚与α,α,α-三卤代甲苯在100℃水中进行了阐述。使用醛代替α,α,α-三卤代甲苯，反应在硼砂的催化作用下通过多米诺方式进行，得到2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，3,4-二氢噻二嗪1,1-二氧化物，和苯并噻唑在 60 ℃ 一锅中。该协议的优点是实用简单、底物范围大、产量中等至极好，以及使用水作为溶剂。