6,7-difluoro-1-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-1-naphthoic acid
• 英文别名: 6,7-difluoronaphthalene-1-carboxylic Acid
• 化学式: C₁₁H₆F₂O₂
• 分子量: 208.164
• InChiKey: NVPLEEUOFXVSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Difluornaphthalin 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,7-difluoro-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二氟萘的区域选择性 C-H 功能化合成功能化的二氟萘

  摘要：

  2,3-二氟萘 (1) 被选择性地转化为 1-甲基-、1,4-二甲基-、1-乙酰-、1-乙酰-4-甲基-、1-甲酰基-和 1-羧基-取代的 2 ,3-二氟萘使用 BuLi 锂化作为关键步骤。化合物 1 的硝化和溴化主要分别产生 6,7-二氟-1-硝基萘和 1-溴-6,7-二氟萘。在 AlCl3 存在下，化合物 1 和 2,3-二氟-1,4-二甲基萘与 AcCl 酰化的区域选择性显着取决于混合和添加试剂的顺序。在优化条件下，1-(6,7-difluoronaphthalen-1-yl)乙酮和1-(6,7-difluoronaphthalen-2-yl)乙酮的产率达到68%~93%。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2756-0

文献信息

• A simple route to 6- and 7-fluoro-substituted naphthalene-1-carboxylic acids
  作者：Thomas M. Krülle、Oscar Barba、Susan H. Davis、Graham Dawson、Martin J. Procter、Thomas Staroske、Gerard H. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.022

  日期：2007.2

  A simple one-pot method for the synthesis of 6-fluoro- and 6,7-difluoro-1-naphthoic acid is described. 6-Fluoro-1-naphthoic acid can be converted into 7-fluoro-1-naphthoic acid in three straightforward steps.

  描述了一种简单的一锅法合成6-氟-和6,7-二氟-1-萘甲酸的方法。6-氟-1-萘甲酸可以通过三个简单的步骤转化为7-氟-1-萘甲酸。
• Synthesis of Mono- and Difluoronaphthoic Acids
  作者：Jayaram R. Tagat、Stuart W. McCombie、Dennis V. Nazareno、Craig D. Boyle、Joseph A. Kozlowski、Samuel Chackalamannil、Hubert Josien、Yuguang Wang、Guowei Zhou

  DOI：10.1021/jo0160322

  日期：2002.2.1

  3, and 4) and the difluoro acids (5, 6, and 7) were prepared by a new, general route which entailed the elaboration of commercial fluorinated phenylacetic acids to 2-(fluoroaryl)glutaric acids with differential ester groups; selective hydrolysis to a mono acid, intramolecular Friedel-Crafts cyclization, and aromatization furnished the target structures. An alternative process to assemble a naphthalene

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• Synthesis of functionalized difluoronaphthalenes by regioselective C—H functionalization of 2,3-difluoronaphthalene
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-020-2756-0

  日期：2020.2

  2,3-Difluoronaphthalene ( 1 ) was selectively converted into 1-methyl-, 1,4-dimethyl-, 1-acetyl-, 1-acetyl-4-methyl-, 1-formyl-, and 1-carboxyl-substituted 2,3-difluoronaphthalenes using lithiation with BuLi as a key step. Nitration and bromination of compound 1 predominantly gave 6,7-difluoro-1-nitronaphthalene and 1-bromo-6,7-difluoronaphthalene, respectively. Regioselectivity of acylation of compound

  2,3-二氟萘 (1) 被选择性地转化为 1-甲基-、1,4-二甲基-、1-乙酰-、1-乙酰-4-甲基-、1-甲酰基-和 1-羧基-取代的 2 ,3-二氟萘使用 BuLi 锂化作为关键步骤。化合物 1 的硝化和溴化主要分别产生 6,7-二氟-1-硝基萘和 1-溴-6,7-二氟萘。在 AlCl3 存在下，化合物 1 和 2,3-二氟-1,4-二甲基萘与 AcCl 酰化的区域选择性显着取决于混合和添加试剂的顺序。在优化条件下，1-(6,7-difluoronaphthalen-1-yl)乙酮和1-(6,7-difluoronaphthalen-2-yl)乙酮的产率达到68%~93%。