5,5-dimethyl-2-(methylamino)-1,3-thiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(methylamino)-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one；5,5-dimethyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 158.224
• InChiKey: JFXZVERJXRHVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 N-甲硫脲 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到5,5-dimethyl-2-(methylamino)-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4(5H)-one的N-甲基衍生物的合成及其与11βHSD1的相互作用-分子模型和体外研究

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 是一种影响身体皮质醇水平的酶。抑制其活性可用于治疗库欣综合征、代谢综合征和2型糖尿病。在这项研究中，我们合成了 2-(甲基氨基)噻唑-4(5H)-one 的新衍生物，并测试了它们对 11β-HSD1 及其同种型 - 11β-HSD2 的抑制活性。将结果与先前测试的烯丙基衍生物进行比较。我们发现，与其烯丙基类似物相比，甲基衍生物是 11β-HSD1 的弱抑制剂。由于化合物活性的显着差异，进行了分子建模，目的是比较 11β-HSD1 与不同胺基取代基（烯丙基与甲基）的配体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900065

文献信息

• Synthesis of the <i>N</i> ‐methyl Derivatives of 2‐Aminothiazol‐4(5 <i>H</i> )‐one and Their Interactions with 11 <i>β</i> HSD1‐Molecular Modeling and <i>in Vitro</i> Studies
  作者：Renata Studzińska、Renata Kołodziejska、Wojciech Płaziński、Daria Kupczyk、Tomasz Kosmalski、Katarzyna Jasieniecka、Bożena Modzelewska‐Banachiewicz

  DOI：10.1002/cbdv.201900065

  日期：——

  treatment of Cushing's syndrome, metabolic syndrome and type 2 diabetes. In this study, we synthesized new derivatives of 2‐(methylamino)thiazol‐4(5H)‐one and tested their activity towards inhibition of 11β‐HSD1 and its isoform – 11β‐HSD2. The results were compared with the previously tested allyl derivatives. We found out that methyl derivatives are weaker inhibitors of 11β‐HSD1 in comparison to their

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 是一种影响身体皮质醇水平的酶。抑制其活性可用于治疗库欣综合征、代谢综合征和2型糖尿病。在这项研究中，我们合成了 2-(甲基氨基)噻唑-4(5H)-one 的新衍生物，并测试了它们对 11β-HSD1 及其同种型 - 11β-HSD2 的抑制活性。将结果与先前测试的烯丙基衍生物进行比较。我们发现，与其烯丙基类似物相比，甲基衍生物是 11β-HSD1 的弱抑制剂。由于化合物活性的显着差异，进行了分子建模，目的是比较 11β-HSD1 与不同胺基取代基（烯丙基与甲基）的配体之间的相互作用。