3,4,4'-trimethoxy-2',3',5-trihydroxy-Z,E-stilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,4'-trimethoxy-2',3',5-trihydroxy-Z,E-stilbene
• 英文别名: Z/E-stilstatin 2；3-[2-(3-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6-methoxybenzene-1,2-diol；3-[2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6-methoxybenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: LCDMBYQBDZLNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4'-trimethoxy-2',3',5-trihydroxy-Z,E-stilbene 、 亚磷酸二苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2',3-O-di[bis(benzyl)phosphoryl]-3'-hydroxy-4,4',5-trimethoxy-Z-stilbene 、 (E)-dibenzyl (3-(3-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-4,5-dimethoxystyryl)-2-hydroxy-6-methoxyphenyl) phosphate 、 2',3,3'-O-tri[bis(benzyl)phosphoryl]-4,4',5-trimethoxy-Z-stilbene 、 2',3,3'-O-tri[bis(benzyl)phosphoryl]-4,4',5-trimethoxy-E-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。578. Stilstatins 1和2及其水溶性前药的合成†

  摘要：

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由

  DOI：

  10.1021/np800608c

文献信息

• Antineoplastic Agents. 578. Synthesis of Stilstatins 1 and 2 and Their Water-Soluble Prodrugs
  作者：George R. Pettit、Andrew Thornhill、Noeleen Melody、John C. Knight

  DOI：10.1021/np800608c

  日期：2009.3.27

  phosphate prodrugs have been summarized. Both 2 and 5 were accessed via a convergent step synthesis using phosphonium bromides 6 and 21 in Wittig reactions with 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4′-methoxybenzaldehyde 14. Deprotection of silyl ethers 15 and 26 with TBAF furnished 2 and 5, respectively. Phosphorylation of 2 and 5 afforded the phosphoric acid intermediates 17 and 28 for prodrug development

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由