四丁基氰基硼烷化铵 | 43064-96-6

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 阳离子表面活性剂 - 季铵盐型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 四丁基氰基硼烷化铵
• 中文别名: 四丁基氰基硼氢化铵
• 英文名称: tetrabutylammonium (cyano)trihydroborate
• 英文别名: tetra-n-butyl ammonium cyanoborohydride；tetrabutylammonium cyanoborohydride；Tetrabutylammonium-cyanoborhydrid；[n-Bu4N](cyanoborohydride)；n-Bu4NBH3CN；cyanoboranuide;tetrabutylazanium
• CAS: 43064-96-6
• 化学式: CH₃BN*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 282.321
• InChiKey: BOHYACMUNXBTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  1. 常规情况下不会分解，没有危险反应。 2. 对空气、水汽、酸较为稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S7/8
• 危险类别码：
  R36/37/38,R15
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310099
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  4.3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Tetrabutylammonium cyanoborohydride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H39BN2
分子式
: 282.32 g/mol
分子量
成分 浓度
Tetrabutylammonium (cyano-c)trihydroborate
-
化学文摘编号(CAS No.) 43064-96-6
EC-编号 256-073-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
会引起发绀。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 144 - 146 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
会引起发绀。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为白色晶体（在乙酸乙酯中重结晶），熔点为144.1℃。它对空气、水汽和酸较为稳定。

用途
主要用于有机合成中的选择性还原剂。

生产方法
首先，将339.5千克硫酸氢四丁铵加入反应釜中，并加入50千克水，开启搅拌使两者混合均匀。随后，在室温下缓慢加入14千克的5%氢氧化钠水溶液。接着，将69.3千克氰基氢化硼钠溶解在40千克水中，配制成溶液后倒入反应釜中。搅拌约0.5至1小时后，使用有机溶剂进行萃取，静置分层并弃去下层液体。随后，将有机相转移到水洗釜中进行水洗、脱色处理，并通过过滤去除杂质。滤液经过浓缩冷却结晶后，再用乙酸乙酯重结晶得纯净产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氰基硼烷化铵 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 甲醚 、 戊醇 为溶剂， 生成 cyanoborane
  参考文献：
  名称：

  溶液中硼烷自由基阴离子（H 3 B· –）的生成和反应性的ESR研究

  摘要：

  叔丁基团被示为抽象氢迅速选自H 4乙-和H 3 BCN到形成H 3 ·B· -和H 2分别BCN，和H的反应3 ·B -用烷基卤，异腈，和叠氮化物被报道。

  DOI：

  10.1039/c39810000360
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氯化铵 、 sodium cyanoborohydride 以 水 为溶剂， 生成 四丁基氰基硼烷化铵
  参考文献：
  名称：

  提供硫属键和卤素键的氰基硼氢化物提供亚胺氢化

  摘要：

  锍、硒、碲和碘氰基硼氢化物已被合成、分离，并通过各种方法（包括单晶 X 射线衍射 (XRD) 分析）充分表征。基于X射线衍射数据的分子中原子量子理论分析表明，在每种化合物的晶体结构中观察到的氢化物·σ-空穴短接触具有纯非共价性质。与氰基硼氢化钠和四丁基铵氰基硼氢化物相比，碲和碘氰基硼氢化物提供显着更高的亚胺氢化模型反应速率。基于核磁共振和高分辨率电喷雾电离质谱数据表明反应进程伴随着阳离子还原，提出了一种涉及难以捉摸的氢化鎓中间体形成的机制，作为亚胺部分传统亲电活化的替代方案。连接至阳离子的 σ-孔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02282
• 作为试剂：
  描述：

  2-thioxopyridin-1(2H)-yl decanoate 、 丙烯腈 在 四丁基氰基硼烷化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到十二腈
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物介导的有机碘自由基与电子不足的烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo500464q

文献信息

• Relative Reactivity of Stable Ligated Boranes and a Borohydride Salt in Rhodium(II)-Catalyzed Boron–Hydrogen Insertion Reactions
  作者：Thomas H. Allen、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00091

  日期：2016.3.4

  Rh(II)-catalyzed B–H insertion reactions with methyl 2-phenyl-2-diazoacetate. Stable α-boryl ester products were isolated by flash chromatography in all cases except for the salt product from cyanoborohydride. All of the substrates were either comparable to or more reactive than 1,4-cyclohexadiene, which is one of the most reactive substrates in C–H insertion reactions. The range of reactivity between

  在Rh（II）催化的带有甲基2-苯基的B–H插入反应中，已评估了一系列中性连接的硼烷L-BH 3（其中L为NHC，胺，吡啶或膦）和氰基硼氢化物阴离子的相对反应性-2-重氮乙酸酯。在所有情况下，除了氰基硼氢化物的盐产物外，均通过快速色谱法分离出稳定的α-硼酸酯产物。所有底物都可与1,4-环己二烯（在CH插入反应中反应性最强的底物之一）相比，或具有更高的反应性。活性最高的吡啶-硼烷和活性最低的膦-硼烷之间的反应性范围约为40倍。
• Black-Light-Induced Radical/Ionic Hydroxymethylation of Alkyl Iodides with Atmospheric CO in the Presence of Tetrabutylammonium Borohydride
  作者：Shoji Kobayashi、Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1002847

  日期：2010.4.2

  Tin-free radical/ionic hydroxymethylation of secondary and tertiary alkyl iodides proceeded efficiently in the presence of tetrabutylammonium borohydride as the hydrogen source under atmospheric pressure of CO in conjunction with photoirradiation using black light. Two possible mechanisms were proposed, both of which involve hybrid radical/ionic processes.

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。
• N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0253501A3

  公开（公告）日：1990-04-04

  Compounds having plant fungicidal properties are of formula: and stereoisomers thereof, wherein R₁ and R₂, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R₃ and R₄ each represent a hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R₅ and R₆ each represent an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or R₅ and R₆ together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring which may optionally contain an additional heteroatom, X and Y each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkoxy or aryloxy group, n has the value 0 or 1 and Q and Z are bridging groups as defined.

  具有植物杀菌特性的化合物的化学式为：及其立体异构体，其中R₁和R₂分别代表氢原子、卤素原子或含有1至4个碳原子的烷基基团，R₃和R₄分别代表氢或含有1至4个碳原子的烷基基团，R₅和R₆分别代表含有1至4个碳原子的烷基基团或R₅和R₆与相邻的氮原子一起形成可能包含额外杂原子的杂环环，X和Y分别代表氢原子、卤素原子或烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、烷氧基或芳氧基，n的值为0或1，Q和Z是定义的桥接基团。
• Dinuclear Complexes with Dithiolate-bridged Square-pyramidal and Octahedral Nickel(II) Ions - Syntheses, Characterization, and Crystal Structures
  作者：Vasile Lozan、Ronny Syre、Berthold Kersting

  DOI：10.1002/zaac.200800286

  日期：2008.10

  The ability of the dinuclear nickel(II) complex [NiII2L(L′)]+, where L2− represents a macrocyclic N6S2 ligand, to coordinate monodentate coligands has been examined. Three complexes with L′ = CH3CN, CH2=CHCN, and (BH3CN)− have been synthesized: [NiII2(L)(NCMe)][BPh4]2 (3), [NiII2(L)(NCCH=CH2)][BPh4]2 (4), and [NiII2(L)(NCBH3)][ClO4] (5). All complexes were characterized by elemental analysis, IR and

  研究了双核镍 (II) 配合物 [NiII2L(L')]+ 的能力，其中 L2- 代表大环 N6S2 配体，以配位单齿配体。已经合成了三种具有 L' = CH3CN、CH2=CHCN 和 (BH3CN)− 的配合物：[NiII2(L)(NCMe)][BPh4]2 (3)、[NiII2(L)(NCCH=CH2)][ BPh4]2 (4) 和 [NiII2(L)(NCBH3)][ClO4] (5)。所有配合物均通过元素分析、IR 和 UV/Vis 光谱以及 X 射线晶体学表征。发现复合物是同构的。每个共配体以单齿方式键合以生成中央 N3Ni(SR)2NiN4 核心结构，二硫醇桥连 NiIII 离子分别位于方形锥体 N3S2 和扭曲八面体 N4S2 配位环境中。
• Preparation of substituted derivatives of the octahydrotriborate(1–) ion
  作者：Grant B. Jacobsen、John H. Morris

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87332-6

  日期：1982.1

  Abstract The reactions between the octahydrotriborate(1–) ion, B 3 H − 8 , and mercury(I) halides have produced the substituted anions B 3 H 7 Cl − , B 3 H 6 Cl − 2 and B 3 H 7 Br − . Further treatment of B 3 H 7 Cl − with CN − , SCN − and BH 3 CN − salts yielded the anions B 3 H 7 CN − , B 3 H 7 NCS − and BH 3 CNB 3 H − 7 ,respectively, as the Bu n 4 N + or [Ph 3 P] 2 N + salts. Evidence is also presented

  摘要八氢三硼酸根（1-）离子，B 3 H-8和卤化汞（I）之间的反应产生了取代的阴离子B 3 H 7 Cl-，B 3 H 6 Cl-2和B 3 H 7 Br- 。用CN-，SCN-和BH 3 CN-盐进一步处理B 3 H 7 Cl-，分别得到阴离子B 3 H 7 CN-，B 3 H 7 NCS-和BH 3 CNB 3 H-7。 Bu 4 N +或[Ph 3 P] 2 N +盐。还提供了由B 3 H-8与Hg 2 F 2之间的反应形成的B 3 H 7 F-的存在的证据。