3-(2-trimethylsilylphenyl)sydnone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(2-trimethylsilylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-Trimethylsilylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂Si
• 分子量: 234.33
• InChiKey: COWRQGJRZPNUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-4-(trimethylsilyl)sydnone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(2-trimethylsilylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  邻（取代甲硅烷基）苯基sydnones通过新型sydnone到苯基环，锂化诱导的硅迁移

  摘要：

  摘要 3-(2-溴苯基)sydnone (5) 与 LDA 反应，然后取代氯硅烷形成相应的 4-甲硅烷基 sydnone 6，在用正丁基锂处理后重排为新的邻甲硅烷基苯基 sydnone 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120021032

文献信息

• The sydnone ring as an ortho-director of lithiation. 2.1 Dilithiation of 3-phenylsydnone and regiospecific -aryl acylation using N-methoxy-N-methylamides
  作者：Kenneth Turnbull、Congcong Sun、Douglas M. Krein

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00069-0

  日期：1998.3

  Readily available 3-phenylsydnone (1) reacts with n-butyllithium/TMEDA to form the dilithio species 2 which can be regiospecifically acylated at the ortho-aryl position using N-methoxy-N-methylamides (Weinreb's amides). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• <i>ortho</i>-(Substituted Silyl)phenylsydnones via a Novel Sydnone to Phenyl Ring, Lithiation-Induced Silicon Migration
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein

  DOI：10.1081/scc-120021032

  日期：2003.7

  Abstract 3-(2-Bromophenyl)sydnone (5) reacts with LDA then substituted chlorosilanes to form the corresponding 4-silylsydnones 6, which rearrange to the novel ortho-silylphenylsydnones 8 on treatment with n-butyllithium.

  摘要 3-(2-溴苯基)sydnone (5) 与 LDA 反应，然后取代氯硅烷形成相应的 4-甲硅烷基 sydnone 6，在用正丁基锂处理后重排为新的邻甲硅烷基苯基 sydnone 8。