2-methyl-N-[4-(trimethylsilyl)benzyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-N-[4-(trimethylsilyl)benzyl]piperidine
• 英文别名: Trimethyl-[4-[(2-methylpiperidin-1-yl)methyl]phenyl]silane；trimethyl-[4-[(2-methylpiperidin-1-yl)methyl]phenyl]silane
• 化学式: C₁₆H₂₇NSi
• 分子量: 261.483
• InChiKey: VGHXCFUOBKFYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 、 2-methyl-N-[4-(trimethylsilyl)benzyl]piperidine 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到6-[methyl(phenyl)silyl]-N-[4-(trimethylsilyl)benzyl]hexylamine
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基诱导的 CN 键裂解实现的 α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环

  摘要：

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05241
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯 、 2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-methyl-N-[4-(trimethylsilyl)benzyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基诱导的 CN 键裂解实现的 α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环

  摘要：

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05241

文献信息

• <i>cine</i>-Silylative Ring-Opening of α-Methyl Azacycles Enabled by the Silylium-Induced C–N Bond Cleavage
  作者：Jianbo Zhang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c05241

  日期：2020.7.22

  exo-dehydrogenation of alicyclic amine, (ii) hydrosilylation of resultant enamine, (iii) silylium-induced cis-β-amino elimination to open the ring skeleton, and (iv) hydrosilylation of terminal olefin. The present borane catalysis also works efficiently for the C-N bond cleavage of acyclic tertiary amines. On the basis of experimental and computational studies, the silicon atom was elucidated to play a pivotal

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。