N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(4-Ethoxyphenyl)-3-[(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]thiourea
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 381.455
• InChiKey: UCORFHTUJIBXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(4-ethoxyphenyl)-5-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-萘酰肼的新衍生物：硫代氨基脲和1,2,4-三唑-3-硫酮，其合成与体外抗菌评价

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了我们合成的十二种3-羟基-2-萘酰肼衍生物（六种硫代氨基脲和六种1,2,4-三唑-3-硫酮）。硫代氨基脲衍生物是通过3-羟基-2-萘肼与适当的异硫氰酸酯的缩合反应制备的。通过相应的硫代氨基脲衍生物在碱性介质中的环化反应合成1,2,4-三唑-3-硫酮。所有获得的化合物均已通过1 H NMR和13 C NMR光谱进行了分析，并评估了其对一系列参考微生物的体外抗菌活性，这些参考菌株包括革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和属于酵母假丝酵母的真菌spp。我们的抗菌筛选结果表明，一些新获得的化合物显示出很高的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性细菌。其中，化合物的活性1，2和4是中等至强对葡萄球菌。除此之外，化合物1和2的抗蜡样芽孢杆菌ATCC 10876活性比头孢呋辛高两倍，比氨苄西林高四倍。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0911-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 、 4-乙氧基苯基硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-萘酰肼的新衍生物：硫代氨基脲和1,2,4-三唑-3-硫酮，其合成与体外抗菌评价

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了我们合成的十二种3-羟基-2-萘酰肼衍生物（六种硫代氨基脲和六种1,2,4-三唑-3-硫酮）。硫代氨基脲衍生物是通过3-羟基-2-萘肼与适当的异硫氰酸酯的缩合反应制备的。通过相应的硫代氨基脲衍生物在碱性介质中的环化反应合成1,2,4-三唑-3-硫酮。所有获得的化合物均已通过1 H NMR和13 C NMR光谱进行了分析，并评估了其对一系列参考微生物的体外抗菌活性，这些参考菌株包括革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和属于酵母假丝酵母的真菌spp。我们的抗菌筛选结果表明，一些新获得的化合物显示出很高的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性细菌。其中，化合物的活性1，2和4是中等至强对葡萄球菌。除此之外，化合物1和2的抗蜡样芽孢杆菌ATCC 10876活性比头孢呋辛高两倍，比氨苄西林高四倍。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0911-1

文献信息

• New 3-hydroxy-2-naphthoic hydrazide derivatives: thiosemicarbazides and 1,2,4-triazole-3-thiones, their synthesis and in vitro antimicrobial evaluation
  作者：Łukasz Popiołek、Kinga Paruch、Paweł Patrejko、Anna Biernasiuk、Monika Wujec

  DOI：10.1007/s13738-016-0911-1

  日期：2016.10

  evaluated for in vitro antimicrobial activity against a panel of reference strains of microorganisms, including Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi belonging to yeasts Candida spp. Our antimicrobial screening results indicated that some of the newly obtained compounds showed high antibacterial activity, especially against Gram-positive bacteria. Among them, the activity of compounds 1

  摘要在本文中，我们描述了我们合成的十二种3-羟基-2-萘酰肼衍生物（六种硫代氨基脲和六种1,2,4-三唑-3-硫酮）。硫代氨基脲衍生物是通过3-羟基-2-萘肼与适当的异硫氰酸酯的缩合反应制备的。通过相应的硫代氨基脲衍生物在碱性介质中的环化反应合成1,2,4-三唑-3-硫酮。所有获得的化合物均已通过1 H NMR和13 C NMR光谱进行了分析，并评估了其对一系列参考微生物的体外抗菌活性，这些参考菌株包括革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和属于酵母假丝酵母的真菌spp。我们的抗菌筛选结果表明，一些新获得的化合物显示出很高的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性细菌。其中，化合物的活性1，2和4是中等至强对葡萄球菌。除此之外，化合物1和2的抗蜡样芽孢杆菌ATCC 10876活性比头孢呋辛高两倍，比氨苄西林高四倍。 图形概要