(4-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(5-Bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；[4-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₃BrClF₃N₄O
• 分子量: 449.658
• InChiKey: QMWCOMCAODPOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 、 5-bromo-2-chloro-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(4-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  第一部分：设计，合成和生物学评估新型溴嘧啶类似物作为酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  通过从5-溴-2,4-二氯嘧啶开始的多步反应合成了一系列新的5-溴-嘧啶衍生物（5a-1、6a-h，9a-m和10a-d）。使用元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13NMR和LC-MS）分析。评价标题化合物对肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性，组包括HCT116（人结肠癌细胞系），A549（人肺癌细胞系），K562（人慢性髓细胞性白血病细胞系），U937（人急性）单核细胞白血病细胞系）和L02（人类正常细胞系）采用MTT法（采用Mosmann法）。由于大多数化合物对K562细胞具有高度有效的作用，因此，通过使用公认的ADP-Glo​​分析方法，对所有合成的化合物的Bcr / Abl酪氨酸激酶抑制活性进行了评估。达沙替尼被用作阳性对照，以在两项生物学评估中均得到验证。 生物活性表明，在标题化合物中，化合物5c，5e，6g，9e，9f和10c是有效的Bcr / Abl激酶抑制剂。因此，这些化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.056