四氢-1-甲基-1H-嘧啶-2-硫酮 | 24421-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 四氢-1-甲基-1H-嘧啶-2-硫酮
• 中文别名: 6H-戊搭烯并[1,6a-b]呋喃-6-酮,2-乙氧基八氢-(9CI)
• 英文名称: 1-methyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione
• 英文别名: tetrahydro-1-methyl-1H-pyrimidine-2-thione；3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidine-thiol；1-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinethiol；1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidin-thiol；2(1H)-Pyrimidinethione, tetrahydro-1-methyl-；1-methyl-1,3-diazinane-2-thione
• CAS: 24421-05-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂S
• 分子量: 130.214
• InChiKey: KWRGMBARTDLYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.2 °C
• 沸点：
  177.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1-甲基-1H-嘧啶-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  环脲和硫脲衍生物可诱导鼠类红细胞白血病分化。

  摘要：

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，

  DOI：

  10.1021/jm00141a015
• 作为产物：
  描述：

  (3-Amino-propyl)-methyl-dithiocarbamic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 四氢-1-甲基-1H-嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  环脲和硫脲衍生物可诱导鼠类红细胞白血病分化。

  摘要：

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，

  DOI：

  10.1021/jm00141a015

文献信息

• Synthesis of Isothiocyanates and Unsymmetrical Thioureas with the Bench-Stable Solid Reagent (Me₄N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Alexander Klein、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00689

  日期：2017.4.7

  selective, and rapid transformation of primary amines and diamines to isothiocyanates and cyclic thioureas is disclosed. As opposed to established approaches that employ toxic or volatile electrophilic liquids and require reaction control (i.e., slow addition, cooling), this protocol utilizes the bench-stable, solid reagent (Me4N)SCF3 at room temperature. The method is characterized by operational simplicity

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。
• A new synthesis of pyrrole derivatives from tris(isopropylthio)cyclopropenylium perchlorate and thioureas
  作者：Hideo Kojima、Kazuhiko Yamamoto、Keiichi Nakamura、Hiroo Inoue

  DOI：10.1002/jhet.5570330468

  日期：1996.7

  The reaction of tris(isopropylthio)cyclopropenylium perchlorate (1) with sodium thioureides 3a-c, prepared from thioureas 2a-c and sodium hydride, in dry acetonitrile gave the pyrrole derivatives 4a-c, respectively, in high yields.

  三（异丙硫基）环丙烯基高氯酸盐（1）与由硫脲2a-c和氢化钠制得的硫脲钠3a-c在干燥乙腈中的反应分别得到了吡咯衍生物4a-c。
• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CXCR4
  申请人：UNIV PARIS

  公开号：WO2020201096A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) can act as CXCR4 modulators that specifically target the CXCR4 minor pocket, and they have further been found to inhibit the production of inflammatory cytokines in immune cells, which renders these compounds highly advantageous for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, an autoinflammatory disorder, or an interferonopathy, such as, e.g., lupus erythematosus, dermatomyositis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了化合物的新结构（I）及含有这些化合物的药物组合物。式（I）化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且进一步发现能够抑制免疫细胞中炎症细胞因子的产生，使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别适用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病，例如红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。
• Condensed pyrrole mercapto compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03954757A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  The present invention relates to condensed pyrrole mercapto compounds, especially to optionally substituted indole or aza-indole mercapto derivatives, which compounds have ophthalmological and hypotensive properties, in particular vasoconstrictor, especially decongestant properties. It further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds. An illustrative example is 3-(2-imidazolin-2-ylthio)-indole hydrochloride or hydroiodide.

  本发明涉及浓缩吡咯巯基化合物，特别是选择性取代的吲哚或氮代吲哚巯基衍生物，这些化合物具有眼科和降压特性，特别是血管收缩剂，尤其是去充血剂特性。此外，还涉及含有这些化合物的药物组合物。一个示例是3-(2-咪唑啉-2-基硫基)-吲哚盐酸盐或碘化物。
• Precursor reaction kinetics control compositional grading and size of CdSe_1−xS_x nanocrystal heterostructures
  作者：Leslie S. Hamachi、Haoran Yang、Ilan Jen-La Plante、Natalie Saenz、Kevin Qian、Michael P. Campos、Gregory T. Cleveland、Iva Rreza、Aisha Oza、Willem Walravens、Emory M. Chan、Zeger Hens、Andrew C. Crowther、Jonathan S. Owen

  DOI：10.1039/c9sc00989b

  日期：——

  We report a method to control the composition and microstructure of CdSe1-x S x nanocrystals by the simultaneous injection of sulfide and selenide precursors into a solution of cadmium oleate and oleic acid at 240 °C. Pairs of substituted thio- and selenoureas were selected from a library of compounds with conversion reaction reactivity exponents (k E) spanning 1.3 × 10-5 s-1 to 2.0 × 10-1 s-1. Depending

  我们报告了一种通过在 240 °C 下将硫化物和硒化物前体同时注入油酸镉和油酸溶液中来控制 CdSe1-x S x 纳米晶体的组成和微观结构的方法。一对取代的硫代和硒脲选自化合物库，其转化反应反应指数 (k E) 跨越 1.3 × 10-5 s-1 至 2.0 × 10-1 s-1。根据相对反应性 (k Se/k S)，获得核/壳和合金结构。使用注射泵方法生长厚 CdS 外壳可在单个反应容器中提供克数量的明亮光致发光量子点 (PLQY = 67 至 90%)。动力学模拟预测，小于 10 的相对前体反应率会导致合金成分，而较大的反应性差异会导致突然的界面。CdSe1-x S x 合金 (k Se/k S = 2.4) 显示出两种纵向光学声子模式，具有合金微观结构的成分相关频率特征。当一种前体比另一种更具反应性时，其转化反应性和摩尔分数控制核数、完全转化时的最终纳米晶体尺寸和元素组成。讨论了控制反应性在调整合金微观结构中的作用。