6-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2,3-diphenylinden-1-one；6-fluoro-2,3-diphenylinden-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₃FO
• 分子量: 300.332
• InChiKey: QPFGHSRJOOVOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.7 %的产率得到2,3-epoxy-6-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟苯甲醛 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到6-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过钯催化环化一锅法区域选择性合成茚酮的水介质介导方法

  摘要：

  介绍了茚酮的一锅法合成。该反应涉及钯催化的邻卤苯甲醛与内部炔烃的环化。值得注意的是，这个过程在水作为唯一的绿色溶剂中是成功的。值得注意的是，与之前的报道不同，该方案对不对称的烷基芳基乙炔表现出出色的区域选择性。此外，该策略扩展到新木脂素的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800591

文献信息

• Synthesis of Indenones Via Palladium-Catalyzed Carbonylation with Mo(CO)₆ as a CO Surrogate
  作者：Dong-Kun Li、Bo Zhang、Qi Ye、Wei Deng、Zheng-Yang Xu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00693

  日期：2022.2.28

  of safety and operability, Mo(CO)6 was introduced into the reaction as a carbonyl source. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeded through sequential oxidative addition, alkyne insertion, carbonyl insertion, and reductive elimination steps to produce the observed carbonylation indenone products. Moreover, the indenones obtained with Mo(CO)6 as a CO surrogate can be functionalized

  炔烃的过渡金属催化羰基化已成为合成茚酮化合物的强大引擎。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的邻溴芳基碘化物与炔烃的无配体羰基化反应，以提供茚酮化合物。该协议允许邻溴芳基碘化物和炔烃上的广泛官能团，从而产生羰基化产物。此外，考虑到安全性和可操作性的因素，Mo(CO) 6作为羰基源被引入反应中。机理研究表明，该反应通过顺序氧化加成、炔烃插入、羰基插入和还原消除步骤进行，以产生观察到的羰基化茚酮产物。此外，以Mo(CO) 6作为CO 替代物获得的茚酮可以通过对环境友好的方式被官能化以形成合成有用的衍生物。
• 一种2，3-二氢茚酮类的高效合成方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN111269075B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开一种2，3‑二氢茚酮类的高效合成方法，包括以下步骤：邻位取代的苯甲醛与炔，在镍和膦配体催化下，在碱的作用下，有机溶剂中加热反应得到2，3‑二氢茚酮类产物。本发明以邻位取代的苯甲醛和炔为原料，在金属镍和膦配体的催化下以及碱的作用下一步得到2，3‑二氢茚酮类产物，操作简便，区域选择性高，是一种廉价且具有很好应用前景的方法，可应用于天然产物、药物、材料的高效合成中。
• Synthesis of Indenones via Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free Carbonylation
  作者：Juan Song、Haisen Sun、Wei Sun、Yuxuan Fan、Cui Li、Haotian Wang、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1002/adsc.201901309

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed ligand‐free carbonylation reaction has been developed for the synthesis of indenones. Under CO atmosphere, this cascade reaction proceeded smoothly to provide the desired indenones in moderate to excellent yields with good functional‐group compatibility. The mechanistic investigations suggested the in situ formation of palladium nanoparticles and this transformation was driven

  已开发出钯催化的无配体羰基化反应用于茚并酮的合成。在CO气氛下，该级联反应可顺利进行，以中等至极好的收率提供所需的茚满，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明钯纳米颗粒的原位形成，并且这种转化是由炔烃插入的受控反应序列，随后的羰基化和环合反应形成茚满酮骨架驱动的。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes with <i>Ortho</i>-Halide-Containing Benzyl Alcohols in Aqueous Medium
  作者：Jie Feng、Guoping Lu、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1021/jo501444g

  日期：2014.11.7

  The Pd-catalyzed annulations of ortho-halide-containing benzyl alcohols with alkynes for the synthesis of indenones were achieved in aqueous Triton X-100 micelles with good yields and wide substrate scopes. Moreover, the indenones obtained in this procedure can be further functionalized to form some more synthetic useful derivatives via an environmental-friendly way.