3-[2-oxo-2-(pyridine-4-yl)ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[2-oxo-2-(pyridine-4-yl)ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Oxo-2-(4-pyridinyl)ethyl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(2-oxo-2-pyridin-4-ylethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: XRYVIRTWMRNYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 邻羧基苯甲醛 在 1-methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazolium triflate supported on magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3-[2-oxo-2-(pyridine-4-yl)ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazolium triflate supported on magnetic nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for synthesis of mono- and bis-isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent-free conditions

  摘要：

  在无溶剂热条件和微波辐射下，报道了一种高度可回收的催化剂[HSO3PMIM]OTf–SiO2@MNPs存在下合成异苯并呋喃-1(3H)-酮衍生物的高效程序。

  DOI：

  10.1039/c4ra14112a

文献信息

• Efficient PhB(OH)2-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent free conditions
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Mercedes Bedolla-Medrano、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.086

  日期：2018.8

  An efficient and practical one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones has been developed under solvent free-conditions using non-toxic and cheap phenylboronic acid as excellent catalyst. This strategy involves the sequential two-step Mannich/lactamization cascade reaction of inexpensive 2-formylbenzoic acid with primary amines and a wide variety of ketones, and

  在无溶剂条件下，使用无毒且廉价的苯基硼酸作为优良催化剂，开发了一种高效，实用的一锅法合成3-取代的异吲哚啉-1-酮和异苯并呋喃-1（3 H）-酮。该策略涉及廉价的2-甲酰基苯甲酸与伯胺和多种酮的连续两步曼尼希/内酰胺化级联反应，以及2-甲酰基苯甲酸与多种酮的醛醇/内酰胺化级联反应。