5,7-dimethoxy-4-(p-tolyl)chroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-(p-tolyl)chroman-2-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-4-(4-methylphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: PKEGUXPAMHOTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-dimethylpiperidine 、 5,7-dimethoxy-4-(p-tolyl)chroman-2-one 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(cis-3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of Potent and Selective Diphenylpropanamide RORγ Inhibitors

  摘要：

  Retinoic acid-related orphan receptor ROR gamma t plays a pivotal role in the differentiation of T(H)17 cells. Antagonizing ROR gamma t transcriptional activity is a potential means to treat T(H)17-related autoimmune diseases. Herein, we describe the identification of a series of diphenylpropanamides as novel and selective ROR gamma antagonists. Diphenylpropanamide 4n inhibited the transcriptional activity of ROR gamma t, but not ROR alpha, in cells. In addition, it suppressed human T(H)17 cell differentiation at submicromolar concentrations.

  DOI：

  10.1021/ml300286h
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,7-dimethoxy-4-(p-tolyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins

  摘要：

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.1039/p19960002591

文献信息

• Identification of Potent and Selective Diphenylpropanamide RORγ Inhibitors
  作者：Jun R. Huh、Erika E. Englund、Hang Wang、Ruili Huang、Pengxiang Huang、Fraydoon Rastinejad、James Inglese、Christopher P. Austin、Ronald L. Johnson、Wenwei Huang、Dan R. Littman

  DOI：10.1021/ml300286h

  日期：2013.1.10

  Retinoic acid-related orphan receptor ROR gamma t plays a pivotal role in the differentiation of T(H)17 cells. Antagonizing ROR gamma t transcriptional activity is a potential means to treat T(H)17-related autoimmune diseases. Herein, we describe the identification of a series of diphenylpropanamides as novel and selective ROR gamma antagonists. Diphenylpropanamide 4n inhibited the transcriptional activity of ROR gamma t, but not ROR alpha, in cells. In addition, it suppressed human T(H)17 cell differentiation at submicromolar concentrations.
• Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins
  作者：Gerard M. Boland、Dervilla M. X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Martin D. Rea

  DOI：10.1039/p19960002591

  日期：——

  Palladium-catalysed coupling of the 4-chloro- or 4-bromo-coumarins 1–4 with arylboronic acids 5–13 under the Suzuki reaction conditions constitutes an efficient access to 4-arylcoumarins. These 4-arylcoumarins can also be obtained in good yields (70–97%) by treatment of 4-trifluoromethyl-sulfonyloxycoumarins 35–38 with arylboronic acids under modified Suzuki reaction conditions, involving the use of copper(I) iodide as a co-catalyst.

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。